Dilauroylperoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Dilauroylperoxid
Allgemeines
Name Dilauroylperoxid
Andere Namen
  • Dodecanoylperoxid
  • Alperox C
  • Lauroylperoxid
  • LP
  • LPO
  • Laurofix
  • Bis(1-oxododecyl)peroxid
Summenformel C24H46O4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-74-8
EG-Nummer 203-326-3
ECHA-InfoCard 100.003.025
PubChem 7773
Wikidata Q2469703
Eigenschaften
Molare Masse 398,63 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

55 °C [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,1–2,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242
P: 210​‐​234​‐​235​‐​280​‐​370+378​‐​410 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dilauroylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

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Dilauroylperoxid kann durch Reaktion von Lauroylchlorid mit Wasserstoffperoxid oder Natriumperoxid gewonnen werden.[2] [4]

Dilauroylperoxid ist ein brennbarer weißer geruch- und geschmackloser[5] Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er beginnt sich bei Erhitzung über 50 °C zu zersetzen.[1] Kalorimetrisch wurde ein Zersetzungswärme von −355 kJ·mol−1 bestimmt. Unterhalb des Schmelzpunktes verläuft die Zersetzung wesentlich langsamer als in der Schmelze.[6] Es kann mit brennbaren oder reduzierend wirkenden Substanzen explosionsartig reagieren.[5]

Dilauroylperoxid wird als Bleichmittel und Trocknungsmittel für Fette, Öle und Wachse sowie als Polymerisationskatalysator für Vinylchlorid und andere Verbindungen[7] verwendet.[4] Es kann auch als Reduktionsmittel bei der Barton-McCombie-Reaktion (Desoxygenierung von Alkoholen) eingesetzt werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dilauroylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Silbert, L.S.; Swern, D.: Peroxides. VI. Preparation of t-Butyl Peresters and Diacyl Peroxides of Aliphatic Monobasic Acids in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 2364–2367, doi:10.1021/ja01519a023.
  3. ↑ Eintrag zu Dilauroyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Eintrag zu DILAUROYL PEROXIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.
  5. ↑ a b c Eintrag zu Dilauroylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2015.
  6. ↑ Jian-Ming Wie; Mei-Li You; Yung-Chuan Chu, Chi-Min Shu: Evaluation of thermal hazard for lauroyl peroxide by VSP2 and TAM III. In: J. Therm. Anal. Calorim. 109 (2012) 1237–1243, doi:10.1007/s10973-012-2350-2.
  7. ↑ Birgit Janza: Neue Methoden in der radikalischen Heterocyclensynthese. Cuvillier Verlag, 2006, ISBN 978-3-86727-140-0, S. 20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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