N-Methylperfluoroctansulfonamid

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Strukturformel
Strukturformel von N-Methylperfluoroctansulfonamid
Allgemeines
Name N-Methylperfluoroctansulfonamid
Andere Namen
  • N-MeFOSA
  • 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluor-N-methyl-1-octansulfonamid (IUPAC)
  • N-Methylperfluor-1-octansulfonamid
Summenformel C9H4F17NO2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31506-32-8
EG-Nummer 250-665-8
ECHA-InfoCard 100.046.044
PubChem 3034468
ChemSpider 2298910
Wikidata Q81977002
Eigenschaften
Molare Masse 513,17 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,3 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

102 °C [1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methylperfluoroctansulfonamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Sulfonamide und ein Derivat der Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. von Perfluoroctansulfonamid.

N-Methylperfluoroctansulfonamid konnte als Verunreinung in der Luft, Hausstaub und menschlichem Blut nachgewiesen werden.[4] [5] Etliche Proben aus der Umweltprobenbank des Bundes wurden bisher auf N-Methylperfluoroctansulfonamid hin analysiert.[6]

N-Methylperfluoroctansulfonamid ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Seine Halbwertszeit gegenüber Hydrolyse beträgt 1,7 Jahre bei einem pH-Wert von 7 und 25 °C.[2] In der Umwelt und in Organismen kann N-Methylperfluoroctansulfonamid durch Dealkylierung zu Perfluoroctansulfonamid und nachfolgender Hydrolyse zu PFOS umgewandelt werden.[7]

N-Methylperfluoroctansulfonamid wird als Tensid in der Abwasserbehandlung und zur Verpackung von Lebensmitteln verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Tensiden und Oberflächenschutzprodukten.[4]

Da N-Methylperfluoroctansulfonamid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)" in der EU-POP-Verordnung sowie in der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung fällt, unterliegt es im EWR und in der Schweiz einem weitreichenden Verbot.[8] [9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Biosynth: FH100281 | 31506-32-8 | 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluoro-N-methyloctane-1-sulfonamide, abgerufen am 19. Dezember 2022.
  2. ↑ a b EPA: Summary of Physical/Chemical and Environmental Parameters for PFAS : Subject to Interim Special Order by Consent No. 20-086-CWP/AP/GW/HW/DW/SW, paragraph 37(J)(3), abgerufen am 19. Dezember 2022
  3. ↑ a b SGS : Physical and Chemical Properties of PFAS compounds, abgerufen am 19. Dezember 2022
  4. ↑ a b Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management . Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258 , PMID 21793199. 
  5. ↑ Daxi Liu, Bo Tang, Saisai Nie, Nan Zhao, Li He, Jiansheng Cui, Weili Mao, Hangbiao Jin: Distribution of per- and poly-fluoroalkyl substances and their precursors in human blood. In: Journal of Hazardous Materials . Band 441, 5. Januar 2023, S. 129908, doi:10.1016/j.jhazmat.2022.129908 . 
  6. ↑ N-Methyl-Perfluoroctansulfonamid (N-MeFOSA). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 19. Dezember 2022. 
  7. ↑ Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere . Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004年11月07日8 , PMID 15694468. 
  8. ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
  9. ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16
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