Trilaurin

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Strukturformel
Strukturformel von Trilaurin
Allgemeines
Name Trilaurin
Summenformel C39H74O6
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-24-9
EG-Nummer 208-687-0
ECHA-InfoCard 100.007.899
PubChem 10851
ChemSpider 10394
Wikidata Q27146924
Eigenschaften
Molare Masse 638,55 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,90 g·cm−3 (55 °C)[3]

Schmelzpunkt

46,4 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trilaurin ist ein Triglycerid, das aus einem Molekül Glycerin, verestert mit drei Molekülen Laurinsäure besteht.

Das Samenöl von Actinodaphne hookeri besteht fast ausschließlich aus Trilaurin.[5] Es kommt außerdem zu etwa 20 % im Palmkernöl vor[6] , ist eine wichtige Komponente des Kokosöls [7] und ist auch im Fett der Larven von Hermetia illucens [8] enthalten.

Trilaurin kann durch Veresterung von Laurinsäure mit Glycerin bei 180 °C mit para-Toluolsulfonsäure als Katalysator gewonnen werden.[4]

Trilaurin kristallisiert im triklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 12,31 Å; b = 5,40 Å, c = 31,77 Å, α = 94,27°, β = 96,87° und γ = 99,2° sowie zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]

In einer Studie an Ratten, die größeren Mengen Trilaurin gefüttert wurden, wurde verstärkt Laurinsäure in Körperfett eingebaut.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Trilaurin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. August 2023.
  2. ↑ a b c Datenblatt 1,2,3-Trilauroyl-glycerin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2023 (PDF).
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ a b c V. Vand, I. P. Bell: A direct determination of the crystal structure of the β form of trilaurin. In: Acta Crystallographica. Band 4, Nr. 5, 1. September 1951, S. 465–469, doi:10.1107/S0365110X5100146X . 
  5. ↑ A. Sreenivas, P.S. Sastry: Synthesis of Trilaurin by Developing Pisa Seeds (Actinodaphne hookeri). In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 311, Nr. 2, Juni 1994, S. 229–234, doi:10.1006/abbi.1994.1231 . 
  6. ↑ Jean A. Bezard: The component triglycerides of palm-kernel oil. In: Lipids. Band 6, Nr. 9, September 1971, S. 630–634, doi:10.1007/BF02531519 . 
  7. ↑ J. Bezard, M. Bugaut, G. Clement: Triglyceride composition of coconut oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 48, Nr. 3, März 1971, S. 134–139, doi:10.1007/BF02545736 . 
  8. ↑ André S. Bogevik, Tuulikki Seppänen‐Laakso, Tor Andreas Samuelsen, Lars Thoresen: Fractionation of Oil from Black Soldier Fly Larvae ( Hermetia illucens ). In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 124, Nr. 5, Mai 2022, S. 2100252, doi:10.1002/ejlt.202100252 . 
  9. ↑ Maude Powell: THE METABOLISM OF TRICAPRYLIN AND TRILAURIN. In: Journal of Biological Chemistry. Band 89, Nr. 2, Dezember 1930, S. 547–552, doi:10.1016/S0021-9258(18)76693-3 . 
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