Tioconazol

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Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Tioconazol
Andere Namen
  • (RS)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • rac-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • DL-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • (±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • (RS)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • DL-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • rac-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • (±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • Tioconazolum
Summenformel C16H13Cl3N2OS
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65899-73-2
EG-Nummer 265-973-8
ECHA-InfoCard 100.059.958
PubChem 5482
ChemSpider 5282
DrugBank DB01007
Wikidata Q260326
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01 AC07 G01 AF08

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse 387,71 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​361d​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313 [3]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

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Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

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Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

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Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.[4]

Monopräparate
Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.

Commons: Tioconazole  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag Tioconazole CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1625.
  3. ↑ a b Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2021 (PDF).
  4. ↑ a b c Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
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