Dopachrom
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| Strukturformel | |
|---|---|
| chemische Struktur von Dopachrom | |
| Allgemeines | |
| Name | Dopachrom |
| Andere Namen |
5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indol-2-carbonsäure (IUPAC) |
| Summenformel | C9SH7NO4 |
| Kurzbeschreibung |
rotes Pigment[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 193,16 g·mol −1 |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin.[3] Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.[1]
Isomere
Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere.
Isomere von Dopachrom
Name
L-Dopachrom
D-Dopachrom
3571-34-4 (unspez.)
119399 (unspez.)
Q5297282 (unspez.)
Eigenschaften
Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure [4] tautomerisiert.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b Henry Stanley Raper: The Tyrosinase-tyrosine Reaction: Production from Tyrosine of 5: 6-Dihydroxyindole and 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid—the Precursors of Melanin. In: Biochemical Journal . Band 21, Nr. 1, 1927, S. 89–96, doi:10.1042/bj0210089 , PMID 16743827.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b J. M. Pawelek: After dopachrome? In: Pigment Cell Research . Band 4, Nr. 2, März 1991, S. 53–62, doi:10.1111/j.1600-0749.1991.tb00315.x , PMID 1946209.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure: CAS-Nr.: 4790年08月3日, PubChem: 119405, ChemSpider: 106648, Wikidata: Q5205021 • Vorlage:Substanzinfo durch direkten Link auf Artikel ersetzen • .