Zincke-Suhl-Reaktion
Die Zincke-Suhl-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde erstmals 1906 von Theodor Zincke (1843–1928) und R. Suhl beobachtet. Dabei findet eine Reaktion von p-Kresol zu 4-Trichlormethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienon statt. Die Zincke-Suhl-Reaktion ist durch Aluminiumchlorid als aktiver Reaktant ein Spezialfall der Friedel-Crafts-Alkylierung.[1]
Übersichtsreaktion
Die Zincke-Suhl-Reaktion wird mit Aluminiumchlorid in Tetrachlormethan durchgeführt.
Die grau eingezeichneten Bindungen trennen sich bei der Reaktion und die blau eingezeichnete Bindungen werden dabei neu geknüpft. Als Ausgangsstoff können 3,4,5,‑Trimethylphenol oder 3,4-Dimethylphenol eingesetzt werden, addiert wird an der in para-Stellung substituierten Methylgruppe.
Möglicher Mechanismus
Der folgende Mechanismus der Zincke-Suhl-Reaktion wird am Beispiel von 3,4-Dimethylphenol erklärt:[1]
Das Aluminiumchlorid geht als Lewis-Säure eine koordinative Bindung mit dem Sauerstoff-Atom des 3,4-Dimethylphenols (1) ein, welches an der Alkohol-Gruppe deprotoniert und somit zum Zwischenprodukt 2 reagiert. Dabei geht ein Chlorid-Ion des Aluminiumchlorids ab und es wird Chlorwasserstoff als Gas frei. Gleichzeitig bildet sich eine koordinative Bindung zwischen Aluminiumchlorid und Tetrachlormethan, was zu einer Aktivierung des Tetrachlormethans, welches das Zwischenprodukt 2 nun in para-Stellung angreift, sodass das Kation 3 und das Aluminiumtetrachlorid-Ion entsteht. Durch erneute koordinative Bindung des Aluminiumtetrachlorid-Ions an das Kation 3 und abschließender Abspaltung per Tetrachlormethan und einer Hydrolyse von Aluminiumchlorid entsteht das Endprodukt 4-Trichlormethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienon (4).
Anwendung
Die Zincke-Suhl-Reaktion hat bestimmte Anwendungen in der organischen Synthese.[1]
Literatur
- Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3178–3182.
- Martha Windholz: The Merck Index. 9. Auflage. MERCK & CO., New Jersey 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 98.