Zincke-Suhl-Reaktion
Die Zincke-Suhl-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde erstmals 1906 von Theodor Zincke (1843–1928) und R. Suhl beobachtet. Dabei findet eine Reaktion von p-Kresol zu 4-Trichlormethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienon statt. Die Zincke-Suhl-Reaktion ist durch Aluminiumchlorid als aktiver Reaktant ein Spezialfall der Friedel-Crafts-Alkylierung.[1]
Übersichtsreaktion
Die Zincke-Suhl-Reaktion wird mit Aluminiumchlorid in Tetrachlormethan durchgeführt.
Die grau eingezeichneten Bindungen trennen sich bei der Reaktion und die blau eingezeichnete Bindungen werden dabei neu geknüpft. Als Ausgangsstoff können 3,4,5,-Trimethylphenol oder 3,4-Dimethylphenol eingesetzt werden, addiert wird an der in Parastellung substituierten Methylgruppe.
Möglicher Mechanismus
Anwendung
Die Zincke-Suhl-Reaktion hat bestimmte Anwendungen in der organischen Synthese.[1]
Literatur
- Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, First Edition, John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3178–3182.
- Martha Windholz: The Merck Index, Ninth Edition, MERCK & CO., Inc., New Jersey 1976, ISBN 911910-26-3, S. 98.