Dipicolinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Dipicolinsäure
Allgemeines
Name Dipicolinsäure
Andere Namen
  • Pyridin-2,6-dicarbonsäure
  • DPA
  • PDC
Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Nadeln[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-83-2
ECHA-InfoCard 100.007.178
PubChem 10367
DrugBank DB04267
Wikidata Q417164
Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 248 °C [2]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)[2]

pKS-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,17[3]
  • pKs2 (25 °C) = 4,97[3]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Alkalien[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position Carboxygruppen trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridin in 2-Position eine Carboxygruppe trägt.

Vorkommen

Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten. Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien [4] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.[5] Eine weitere Funktion von Dipicolinsäure komplexiert mit Ca2+ ist die Verdrängung von Wasser in der Endospore.

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe [6] [7] sowie als Stabilisator für Peroxide [8] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum".
  3. ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. ↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
  5. ↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
  6. ↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  7. ↑ rwth-aachen: Enantiomerenreine β-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe (PDF; 2,2 MB).
  8. ↑ Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel.
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