p-Phenolsulfonsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 6. Juni 2013 um 22:24 Uhr durch Albmont (Diskussion | Beiträge) (pt:). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Eine gesichtete Version dieser Seite, die am 6. Juni 2013 freigegeben wurde, basiert auf dieser Version.
Strukturformel
Strukturformel von p-Phenolsulfonsäure
Allgemeines
Name p-Phenolsulfonsäure
Andere Namen
  • para-Phenolsulfonsäure
  • 4-Hydroxybenzolsulfonsäure
Summenformel C6H6O4S
Kurzbeschreibung

farblos Kristallnadeln oder ölige Flüssigkeit mit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-67-9
ECHA-InfoCard 100.002.447
PubChem 4765
DrugBank DB14739
Wikidata Q1534677
Eigenschaften
Molare Masse 174,18 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3 (65 %ige Lösung in Wasser; 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

widersprüchliche Angaben in der Literatur[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

65 %-Lösung

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Infobox Chemikalie): "Quelle GefStKz; S; R; Gefahrensymbole"

p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, bildet farblos Kristallnadeln oder eine ölige Flüssigkeit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch. Sie ist isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure, CAS: 609-46-1) und m-Phenolsulfonsäure (CAS: 585-38-6).

Darstellung

p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.

Wirkung

p-Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.[1]

Verwendung

Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure im Gemisch mit Gualacolsäure eingesetzt, um Schleimhautveränderungen wie beispielsweise Aphthen zu bekämpfen.[3] Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Hydroxybenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum".
  2. ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzenesulfonic acid solution bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Europäisches Patent EP 1587477 B1: Geruchlose Formulierung zur Behandlung von Schleimhautdiskontinuitäten, 26. Oktober 2011
  4. ↑ Patentanmeldung Epien Medical Inc. (engl.), abgerufen am 31. Dezember 2008.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=P-Phenolsulfonsäure&oldid=119286034"