Oxepin
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von Oxepin | |
| Allgemeines | |
| Name | Oxepin |
| Summenformel | C6H6O |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
CAS-Nummer
291-70-3
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 94,11 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Siedepunkt | |
| Brechungsindex |
1,5162[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |
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Oxepin ist der einfachste ungesättigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus.
Darstellung
Oxepin kann durch die chemische Reaktion von 4,5-Cyclohexenoxid mit einer Base gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion. Gillard et al. verwendeten hierzu DBU als Base.[3]
Eigenschaften
Oxepin besitzt kein aromatisches System. Es liegt im Gleichgewicht mit Benzoloxid. Benzoloxid und das potentielle 8π-Elektronensystem Oxepin stehen im Valenztautomerie-Gleichgewicht, an dem die Komponenten annähernd gleichen Anteil haben. [4]
Einzelnachweise
- ↑ a b E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
- ↑ Prof. Dr. E. Vogel, Dr. H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, Issue 10, S. 429–446