Isobuttersäureisobutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isobuttersäureisobutylester
Allgemeines
Name Isobuttersäureisobutylester
Andere Namen
  • Isobutylisobutyrat
  • Isobutylisobutanoat
  • 2-Methylpropionsäure-2-methylpropylester
  • ISOBUTYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-85-8
EG-Nummer 202-612-5
ECHA-InfoCard 100.002.375
PubChem 7351
ChemSpider 7073
Wikidata Q65224942
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−81 °C [2]

Siedepunkt

147 °C[2]

Dampfdruck

3,97 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,57 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,3995 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​336​‐​412
P: ?
Toxikologische Daten Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Isobuttersäureisobutylester wurde in Hopfenöl, Weintrauben, Aprikosen, Bananen, Melonen, Erdbeeren, Apfelwein, Maracujawein, Sherry, Wein, Whiskey, Oliven, Quitten, Lorbeer, Myrrhe, chinesischen Quitten und Kamillenöl nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäureisobutylester kann durch katalytische Reaktion, indem Dämpfe von Isobutylalkohol und Isobuttersäure unter Druck über Kupfer(II)-oxid + Aluminiumoxid, Zinkoxid + Aluminiumoxid oder Kupfer(II)-oxid + Zinkoxid + Aluminiumoxid bei 350 bis 400 °C geleitet werden, gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Isobuttersäureisobutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2] Geschmack und Geruch erinnern an Ananas.[3] Bei neutralem pH-Wert (pH 7) beträgt die Halbwertszeit in Wasser etwa 9,217 Jahre bei 25 °C. Bei pH 8 sinkt die Hydrolyse-Halbwertszeit auf 337 Tage.[5]

Verwendung

Isobuttersäureisobutylester wird hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt, insbesondere für Nitrocelluloselacke und -verdünnungen sowie Beschichtungen für Kunststoffsubstrate und High-Solid-Lacke. Die meisten Endanwendungen finden sich in Beschichtungen (Automobil, Industrie, Holzmöbel und Grafik).[4] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.[3] Sie ist auch als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobuttersäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C, Zündtemperatur 432 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ISOBUTYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Isobutylisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ a b Datenblatt Isobutyl isobutyrate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ OECD SIDS: SIDS Initial Assessment Report For SIAM 20, ISOBUTYL ISOBUTYRATE CAS N°: 97-85-8, Paris, France, 19-22 April 2005, abgerufen am 1. Januar 2019
  6. ↑ EU: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/54 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016, abgerufen am 1. Januar 2019
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