„Propyzamid" – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version] [gesichtete Version]
← Zum vorherigen Versionsunterschied Zum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
K + 2 Links Autorennamen ausgeschrieben
GHS-Daten aktualisiert
Zeile 4: Zeile 4:
| Andere Namen = * Pronamid
| Andere Namen = * Pronamid
* Kerb
* Kerb
* 3,5-Dichlor-''N''-(1,1-dimethylprop-2-inyl)benzamid
* 3,5-Dichlor-''N''-(1,1-dimethylprop-2-inyl)(追記) ­ (追記ここまで)benzamid
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO
| CAS = {{CASRN|23950-58-5}}
| CAS = {{CASRN|23950-58-5}}
Zeile 11: Zeile 11:
| PubChem = 32154
| PubChem = 32154
| ChemSpider = 29822
| ChemSpider = 29822
| Beschreibung = farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS"(削除) >{{GESTIS|Name=Propyzamid|ZVG=510448|CAS=23950-58-5|Abruf=2020年01月08日}}< (削除ここまで)/(削除) ref (削除ここまで)>
| Beschreibung = farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS"(追記) (追記ここまで)/>
| Molare Masse = 256,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Molare Masse = 256,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
Zeile 22: Zeile 22:
| Brechungsindex =
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.041.760|Name=3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide|Abruf=2016年08月01日}}
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.041.760|Name=3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide|Abruf=2016年08月01日}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"(削除) (削除ここまで)/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"(追記) >{{GESTIS|Name=Propyzamid|ZVG=510448|CAS=23950-58-5|Abruf=2025年01月10日}}< (追記ここまで)/(追記) ref (追記ここまで)>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|410}}
| H = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|(削除) 201 (削除ここまで)|273|308+313}}
| P = {{P-Sätze|(追記) 202 (追記ここまで)|273(追記) |280 (追記ここまで)|308+313(追記) |391|405 (追記ここまで)}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3350 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3350 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
Zeile 37: Zeile 37:
Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[Aceton]] mit [[Natriumacetylid]], [[Thionylchlorid]], [[Natriumamid]] und dem Zwischenprodukt aus [[3,5-Dichlorbenzoesäure]] mit Thionylchlorid gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor=Thomas A. Unger | Titel=Pesticide synthesis handbook | Verlag= | ISBN=978-0815514015 | Jahr=1996 | Online={{Google Buch | BuchID=-9cHDi8OOO4C | Seite=47}} | Seiten=47 }}</ref>
Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[Aceton]] mit [[Natriumacetylid]], [[Thionylchlorid]], [[Natriumamid]] und dem Zwischenprodukt aus [[3,5-Dichlorbenzoesäure]] mit Thionylchlorid gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor=Thomas A. Unger | Titel=Pesticide synthesis handbook | Verlag= | ISBN=978-0815514015 | Jahr=1996 | Online={{Google Buch | BuchID=-9cHDi8OOO4C | Seite=47}} | Seiten=47 }}</ref>


[[Datei:Propyzamid sythesis.svg|(削除) center (削除ここまで)|(削除) 400px (削除ここまで)]]
[[Datei:Propyzamid sythesis.svg|(追記) rahmenlos (追記ここまで)|(追記) hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Propyzamid (追記ここまで)]]


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==

Version vom 25. Januar 2025, 21:33 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Propyzamid
Allgemeines
Name Propyzamid
Andere Namen
  • Pronamid
  • Kerb
  • 3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylprop-2-inyl)­benzamid
Summenformel C12H11Cl2NO
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23950-58-5
EG-Nummer 245-951-4
ECHA-InfoCard 100.041.760
PubChem 32154
ChemSpider 29822
Wikidata Q2113173
Eigenschaften
Molare Masse 256,13 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,33 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

155–156 °C [1]

Siedepunkt

321 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

2,67·10−5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405 [1]
Toxikologische Daten

3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propyzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein 1965 von Rohm and Haas eingeführtes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von Aceton mit Natriumacetylid, Thionylchlorid, Natriumamid und dem Zwischenprodukt aus 3,5-Dichlorbenzoesäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[4]

Synthese von Propyzamid
Synthese von Propyzamid

Eigenschaften

Propyzamid ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter basischen, neutralen und saueren Bedingungen.[2]

Verwendung

Propyzamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Bodenherbizid gegen mono- und dikotyle Pflanzen eingesetzt. Man verwendet es in Obstkulturen und im Nachauflauf bei Raps. Propyzamid wirkt durch Hemmung der Proteinbiosynthese.[5]

Zulassung

Der Wirkstoff Propyzamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2004 für Verwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Literatur

  • Terence Robert Roberts, David Herd Hutson (Hrsg.): Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propyzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d EU: Review report for the active substance propyzamide (PDF; 368 kB), 26. Februar 2003.
  3. ↑ Eintrag zu 3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Richtlinie 2003/39/EG der Kommission vom 15. Mai 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Propineb und Propyzamid (PDF)
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propyzamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propyzamid" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Propyzamid&oldid=252677000"