„Kaffeesäure" – Versionsunterschied
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Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem [[Magenkrebs]] festgestellt, wobei sie auch als [[Inhibitor]] bei der endogenen [[Nitrosamin]]bildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.
Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem [[Magenkrebs]] festgestellt, wobei sie auch als [[Inhibitor]] bei der endogenen [[Nitrosamin]]bildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.
Studien bezüglich der [[Karzinogen]]ität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.<ref name="Hirose">{{cite journal |author=M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato, T Shirai |title=Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model |journal=Carcinogenesis |issue=1 |volume=19 |pages=207–212 |date=1998 |doi=10.1093/carcin/19.1.207 |pmid=9472713}}</ref> Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu [[Papillom]]en im Bauchraum.<ref name= Hirose /> Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten [[Antioxidans|Antioxidantien]], darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von [[Darm]]-[[Tumor]]en führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen [[Gefahrstoff]]-Datenblättern als ''potentiell [[karzinogen]]'' geführt,<ref>{{Literatur |Titel=Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |BandReihe=56 |Verlag=World Health Organization, International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=1993 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1256-0 |Online=https://publications.iarc.fr/74}}</ref> so zum Beispiel auf der Liste der [[International Agency for Research on Cancer|IARC]] als ''Gruppe-2B-Karzinogen'' („möglicherweise krebserregend beim Menschen").<ref>{{Internetquelle |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |titel=List of Classifications |hrsg=[[International Agency for Research on Cancer]] |sprache=en |abruf=2024年12月10日}}</ref> Neuere Daten belegen, dass [[Bakterie]]n im Rattendarm die Bildung von [[Metabolit]]en der Kaffeesäure beeinflussen,<ref>{{cite journal|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=69|pages=1413–1415|year=1972|title=Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria|author=MA Peppercorn and P Goldman|url=http://www.pnas.org/cgi/content/abstract/69/6/1413|pmid=4504351|doi=10.1073/pnas.69.6.1413|issue=6|pmc=426714}}</ref><ref>{{cite journal|journal=Journal of Nutrition|volume=133|pages=1853–1859|date=2003年06月01日|title=Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats|author=M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert|url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/133/6/1853|pmid=12771329|issue=6}}</ref> jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.
Studien bezüglich der [[Karzinogen]]ität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.<ref name="Hirose">{{cite journal |author=M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato, T Shirai |title=Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model |journal=Carcinogenesis |issue=1 |volume=19 |pages=207–212 |date=1998 |doi=10.1093/carcin/19.1.207 |pmid=9472713(追記) |language=en (追記ここまで)}}</ref> Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu [[Papillom]]en im Bauchraum.<ref name= Hirose /> Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten [[Antioxidans|Antioxidantien]], darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von [[Darm]]-[[Tumor]]en führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen [[Gefahrstoff]]-Datenblättern als ''potentiell [[karzinogen]]'' geführt,<ref>{{Literatur |Titel=Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |BandReihe=56 |Verlag=World Health Organization, International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=1993 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1256-0 |Online=https://publications.iarc.fr/74}}</ref> so zum Beispiel auf der Liste der [[International Agency for Research on Cancer|IARC]] als ''Gruppe-2B-Karzinogen'' („möglicherweise krebserregend beim Menschen").<ref>{{Internetquelle |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |titel=List of Classifications |hrsg=[[International Agency for Research on Cancer]] |sprache=en |abruf=2024年12月10日}}</ref> Neuere Daten belegen, dass [[Bakterie]]n im Rattendarm die Bildung von [[Metabolit]]en der Kaffeesäure beeinflussen,<ref>{{cite journal|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=69|pages=1413–1415|year=1972|title=Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria|author=MA Peppercorn and P Goldman|url=http://www.pnas.org/cgi/content/abstract/69/6/1413|pmid=4504351|doi=10.1073/pnas.69.6.1413|issue=6|pmc=426714(追記) |language=en (追記ここまで)}}</ref><ref>{{cite journal|journal=Journal of Nutrition|volume=133|pages=1853–1859|date=2003年06月01日|title=Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats|author=M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert|url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/133/6/1853|pmid=12771329|issue=6(追記) |language=en (追記ここまで)}}</ref> jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.
== Anwendungen ==
== Anwendungen ==
Aktuelle Version vom 21. Januar 2025, 22:50 Uhr
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel der Kaffeesäure | |
| Allgemeines | |
| Name | Kaffeesäure |
| Andere Namen | |
| Summenformel | C9H8O4 |
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[2] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
206-361-2
ECHA-InfoCard
100.005.784
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 180,16 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt | |
| Löslichkeit | |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 351 |
| P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [4] | |
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Kaffeesäure (engl. caffeic acid) ist der Trivialname für 3,4-Dihydroxyzimtsäure. Sie gehört zur Gruppe der Hydroxyzimtsäuren und damit zu den Phenolsäuren.
Vorkommen
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Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis. Kaffee enthält hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.
Die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure differieren sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee (150 mL) etwa 40 bis 105 mg Kaffeesäure.[5] Nach einer anderen Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der Chlorogensäuren und der Melanoidine enthalten.[6]
Eigenschaften
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Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.
Studien bezüglich der Karzinogenität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.[7] Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu Papillomen im Bauchraum.[7] Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten Antioxidantien, darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von Darm-Tumoren führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen Gefahrstoff-Datenblättern als potentiell karzinogen geführt,[8] so zum Beispiel auf der Liste der IARC als Gruppe-2B-Karzinogen („möglicherweise krebserregend beim Menschen").[9] Neuere Daten belegen, dass Bakterien im Rattendarm die Bildung von Metaboliten der Kaffeesäure beeinflussen,[10] [11] jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.
Anwendungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Chlorogensäure (Ester der Kaffeesäure mit Chinasäure)
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Commons: Kaffeesäure – Sammlung von Bildern
Wiktionary: Kaffeesäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
- Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Phenolsäuren. In: Ernährungs-Umschau. 48, 10, 2001 Heft 10 (PDF; 58 kB).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ Eintrag zu CAFFEIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
- ↑ a b c Datenblatt Kaffeesäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 819.
- ↑ a b Eintrag zu Kaffeesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Phenolsäuren: bittere Genossen in Obst und Gemüse. In: fet-ev.eu. Abgerufen am 15. Mai 2021.
- ↑ Was ist Kaffeesäure? In: tchibo.de. Abgerufen am 15. Mai 2021.
- ↑ a b M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato, T Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis. 19. Jahrgang, Nr. 1, 1998, S. 207–212, doi:10.1093/carcin/19.1.207 , PMID 9472713 (englisch).
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 56). World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, Lyon 1993, ISBN 978-92-832-1256-0 (iarc.fr).
- ↑ List of Classifications. International Agency for Research on Cancer, abgerufen am 10. Dezember 2024 (englisch).
- ↑ MA Peppercorn and P Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 69. Jahrgang, Nr. 6, 1972, S. 1413–1415, doi:10.1073/pnas.69.6.1413 , PMID 4504351, PMC 426714 (freier Volltext) – (englisch, pnas.org).
- ↑ M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. In: Journal of Nutrition. 133. Jahrgang, Nr. 6, 1. Juni 2003, S. 1853–1859, PMID 12771329 (englisch, nutrition.org).