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| Molare Masse = 130,10 g·mol<sup>−1</sup>
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| Aggregat = fest
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| pKs = 3,84 und 5,55<ref>T. Willke, K.-D. Vorlop: ''Biotechnological production of itaconic acid.'' In: ''[[Applied Microbiology and Biotechnology]].'' 56(3), Aug 2001, S. 289–295. [[doi:10.1007/s002530100685]].</ref>
| pKs = 3,84 und 5,55<ref>T. Willke, K.-D. Vorlop: ''Biotechnological production of itaconic acid.'' In: ''[[Applied Microbiology and Biotechnology]].'' 56(3), Aug 2001, S. 289–295. [[doi:10.1007/s002530100685]].</ref>
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== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Itaconsäure (削除) tritt bei Normaltemperatur<!-- Definition Normaltemperatur ? Gibt physikalische Normbedingungen: 0°C und Labor (Normalbedingung): 20°C --> im festen [[Aggregatzustand]] als (削除ここまで) ein weißes und fast geruchloses Pulver(削除) auf (削除ここまで). Die [[molare Masse]] beträgt 130,10 g·mol<sup>−1</sup> bei einer Dichte von 1,63 g·cm<sup>−3</sup>. Es ist brennbar und [[hygroskopisch]] sowie mäßig in Wasser lösbar (77,4 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C).<ref name="GESTIS" />
Itaconsäure (追記) ist (追記ここまで) ein weißes und fast geruchloses Pulver. Die [[molare Masse]] beträgt 130,10 g·mol<sup>−1</sup> bei einer Dichte von 1,63 g·cm<sup>−3</sup>. Es ist brennbar und [[hygroskopisch]] sowie mäßig in Wasser lösbar (77,4 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C).<ref name="GESTIS" />
== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Produktion von Itaconsäure erfolgt [[Industrielle Biotechnologie|biotechnologisch]] durch die [[Submersfermentation]] von [[Melasse]] und anderen Substraten mit Stämmen der Pilze ''[[Aspergillus itaconicus]]'' oder ''[[Aspergillus terreus]]''. Dabei erfolgt theoretisch bei Nutzung einer 15%igen [[Saccharose]]lösung eine Umsetzung von 78 % zu Itaconsäure.<ref name="Antranikian 2006">Garabed Antranikian: ''Angewandte Mikrobiologie.'' Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7, S. 351–352.</ref> Die Produktionsmenge auf Zuckerbasis beträgt mehr als 80 g/l.<ref name="Okabe u. a. 2009" />
Die technische Produktion von Itaconsäure erfolgt [[Industrielle Biotechnologie|biotechnologisch]] durch die [[Submersfermentation]] von [[Melasse]] und anderen Substraten mit Stämmen der Pilze ''[[Aspergillus itaconicus]]'' oder ''[[Aspergillus terreus]]''. Dabei erfolgt theoretisch bei Nutzung einer 15%igen [[Saccharose]]lösung eine Umsetzung von 78 % zu Itaconsäure.<ref name="Antranikian 2006">Garabed Antranikian: ''Angewandte Mikrobiologie.'' Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7, S. 351–352.</ref> Die Produktionsmenge auf Zuckerbasis beträgt mehr als 80 g/l.<ref name="Okabe u. a. 2009" />
Der Stoffwechselweg wurde 1931 erstmals für ''Aspergillus niger'' (heute ''Aspergillus itaconicus'') und kurz danach auch für ''Aspergillus terreus'' nachgewiesen. Die Itaconsäure bildet sich als Nebenprodukt des [[Citratcyclus]] bei der Umsetzung von [[Citronensäure]] (Citrat) zu [[Isocitronensäure]] (Isocitrat) über die (削除) [[Aconitsäure| (削除ここまで)''cis''-Aconitsäure]]. Die cis-Aconitsäure wird zur Produktion der Itaconsäure [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] (es wird also CO<sub>2</sub> entzogen) anstatt durch die Anlagerung von Wasser zu Isocitronensäure [[Hydratisierung|hydratisiert]] zu werden. Als [[Enzym]] für die Umsetzung zu Itaconsäure wird die [[cis-Aconitsäure-Decarboxylase]] genutzt. Der Maisbeulenbrand ''(削除) [[Maisbeulenbrand| (削除ここまで)Ustilago maydis(削除) ]] (削除ここまで)'' nutzt einen alternativen Biosyntheseweg. (削除) [[Aconitsäure| (削除ここまで)''cis''-Aconitsäure(削除) ]] (削除ここまで) wird mit Hilfe der Aconitat-Δ-Isomerase (Adi1) zur thermodynamisch favorisierten (削除) [[Trans-Aconitsäure| (削除ここまで)''trans''-Aconitsäure(削除) ]] (削除ここまで) umgewandelt. Die ''trans''-Aconitsäure wird analog zu ''Aspergillus'' durch die ''trans''-(削除) Aconitate (削除ここまで)-Decarboxylase (Tad1) zu (削除) Itakonsäure (削除ここまで) decarboxyliert.<ref>{{Literatur |Autor=Elena Geiser, Sandra K Przybilla, Alexandra Friedrich, Wolfgang Buckel, Nick Wierckx, Lars M Blank, Michael Bölker |Titel=Ustilago maydis produces itaconic acid via the unusual intermediate trans-aconitate |Sammelwerk=Microbial Biotechnology |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2016年01月01日 |Seiten=116–126 |DOI=10.1111/1751-7915.12329 |PMC=4720413 |PMID=26639528 }}</ref>
Der Stoffwechselweg wurde 1931 erstmals für ''Aspergillus niger'' (heute ''Aspergillus itaconicus'') und kurz danach auch für ''Aspergillus terreus'' nachgewiesen. Die Itaconsäure bildet sich als Nebenprodukt des [[Citratcyclus]] bei der Umsetzung von [[Citronensäure]] (Citrat) zu [[Isocitronensäure]] (Isocitrat) über die ''cis''-(追記) [[ (追記ここまで)Aconitsäure]]. Die (追記) '' (追記ここまで)cis(追記) '' (追記ここまで)-Aconitsäure wird zur Produktion der Itaconsäure [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] (es wird also CO<sub>2</sub> entzogen) anstatt durch die Anlagerung von Wasser zu Isocitronensäure [[Hydratisierung|hydratisiert]] zu werden. Als [[Enzym]] für die Umsetzung zu Itaconsäure wird die [[cis-Aconitsäure-Decarboxylase]] genutzt. Der (追記) [[ (追記ここまで)Maisbeulenbrand(追記) ]] (追記ここまで) ''Ustilago maydis'' nutzt einen alternativen Biosyntheseweg. ''cis''-Aconitsäure wird mit Hilfe der Aconitat-Δ-Isomerase (Adi1) zur thermodynamisch favorisierten ''trans''-Aconitsäure umgewandelt. Die ''trans''-Aconitsäure wird analog zu ''Aspergillus'' durch die ''trans''-(追記) Aconitat (追記ここまで)-Decarboxylase (Tad1) zu (追記) Itaconsäure (追記ここまで) decarboxyliert.<ref>{{Literatur |Autor=Elena Geiser, Sandra K Przybilla, Alexandra Friedrich, Wolfgang Buckel, Nick Wierckx, Lars M Blank, Michael Bölker |Titel=Ustilago maydis produces itaconic acid via the unusual intermediate trans-aconitate |Sammelwerk=Microbial Biotechnology |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2016年01月01日 |Seiten=116–126 |DOI=10.1111/1751-7915.12329 |PMC=4720413 |PMID=26639528 }}</ref>
Ein weiterer alternativer Biosyntheseweg verläuft von der [[Brenztraubensäure]] (Pyruvat) über [[Citratäpfelsäure]], [[Citraconsäure]] und [[Itaweinsäure]] zur Itaconsäure.<ref name="Antranikian 2006" />
Ein weiterer alternativer Biosyntheseweg verläuft von der [[Brenztraubensäure]] (Pyruvat) über [[Citratäpfelsäure]], [[Citraconsäure]] und [[Itaweinsäure]] zur Itaconsäure.<ref name="Antranikian 2006" />
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== Weblinks ==
== Weblinks ==
* [https://science.orf.at/stories/3224507/ Wie Kortison Entzündungen hemmt]. Auf: [[orf.at]] vom 10. April 2024
* [https://science.orf.at/stories/3224507/ (追記) '' (追記ここまで)Wie Kortison Entzündungen hemmt(追記) '' (追記ここまで)]. Auf: [[orf.at]] vom 10. April 2024
== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
Aktuelle Version vom 21. Januar 2025, 22:47 Uhr
| Toxikologische Daten
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2969 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Itaconsäure (C5H6O4) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Citronensäure. Itaconsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.
Itaconsäure ist ein weißes und fast geruchloses Pulver. Die molare Masse beträgt 130,10 g·mol−1 bei einer Dichte von 1,63 g·cm−3. Es ist brennbar und hygroskopisch sowie mäßig in Wasser lösbar (77,4 g·l−1 bei 20 °C).[2]
Die technische Produktion von Itaconsäure erfolgt biotechnologisch durch die Submersfermentation von Melasse und anderen Substraten mit Stämmen der Pilze Aspergillus itaconicus oder Aspergillus terreus . Dabei erfolgt theoretisch bei Nutzung einer 15%igen Saccharoselösung eine Umsetzung von 78 % zu Itaconsäure.[5] Die Produktionsmenge auf Zuckerbasis beträgt mehr als 80 g/l.[6]
Der Stoffwechselweg wurde 1931 erstmals für Aspergillus niger (heute Aspergillus itaconicus) und kurz danach auch für Aspergillus terreus nachgewiesen. Die Itaconsäure bildet sich als Nebenprodukt des Citratcyclus bei der Umsetzung von Citronensäure (Citrat) zu Isocitronensäure (Isocitrat) über die cis-Aconitsäure. Die cis-Aconitsäure wird zur Produktion der Itaconsäure decarboxyliert (es wird also CO2 entzogen) anstatt durch die Anlagerung von Wasser zu Isocitronensäure hydratisiert zu werden. Als Enzym für die Umsetzung zu Itaconsäure wird die cis-Aconitsäure-Decarboxylase genutzt. Der Maisbeulenbrand Ustilago maydis nutzt einen alternativen Biosyntheseweg. cis-Aconitsäure wird mit Hilfe der Aconitat-Δ-Isomerase (Adi1) zur thermodynamisch favorisierten trans-Aconitsäure umgewandelt. Die trans-Aconitsäure wird analog zu Aspergillus durch die trans-Aconitat-Decarboxylase (Tad1) zu Itaconsäure decarboxyliert.[7]
Ein weiterer alternativer Biosyntheseweg verläuft von der Brenztraubensäure (Pyruvat) über Citratäpfelsäure, Citraconsäure und Itaweinsäure zur Itaconsäure.[5]
Als Nebenprodukte entstehen Bernsteinsäure und Itaweinsäure, die im technischen Prozess unerwünscht sind. Die Bildung kann durch die Zugabe von Calcium, das die Itaconsäureoxidase hemmt, verhindert werden.[5]
Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itaconsäure beläuft sich auf mehr als 80.000 Tonnen pro Jahr bei einem Marktpreis von etwa 2 US$/kg (Stand 2009).[6]
Itaconsäure wird als Comonomer für die Synthese von Polyacrylaten und Gummi verwendet.[4] Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und für biologisch abbaubare Polymere in der Verpackungsindustrie eingesetzt.
Gemeinsam mit weiteren biotechnologisch relevanten Chemikalien wurde Itaconsäure im Jahr 2004 durch das Department of Energy der USA als eine von zwölf Plattformchemikalien mit besonderem biotechnologischen Herstellungspotenzial identifiziert.[8] Nach einer erneuten Bewertung wurde sie 2010 jedoch aufgrund verschiedener Kriterien aus der Liste der Hoffnungsträger gestrichen.[9]
- ↑ Eintrag zu ITACONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Propen-2,3-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ T. Willke, K.-D. Vorlop: Biotechnological production of itaconic acid. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 56(3), Aug 2001, S. 289–295. doi:10.1007/s002530100685.
- ↑ a b OECD: Datenblatt Butanedioic acid, methylene (englisch).
- ↑ a b c Garabed Antranikian: Angewandte Mikrobiologie. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7, S. 351–352.
- ↑ a b M. Okabe, D. Lies, S. Kanamasa, E. Y. Park: Biotechnological Production of Itaconic Acid and its Biosynthesis from Aspergillus terreus. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 84 (4), September 2009, S. 597–606.
- ↑ Elena Geiser, Sandra K Przybilla, Alexandra Friedrich, Wolfgang Buckel, Nick Wierckx, Lars M Blank, Michael Bölker: Ustilago maydis produces itaconic acid via the unusual intermediate trans-aconitate. In: Microbial Biotechnology. Band 9, Nr. 1, 1. Januar 2016, S. 116–126, doi:10.1111/1751-7915.12329 , PMID 26639528, PMC 4720413 (freier Volltext).
- ↑ T. Werpy, G. Petersen: Top Value Added Chemicals from Biomass. Volume I — Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas. Produced by the Staff at Pacific Northwest National Laboratory (PNNL); National Renewable Energy Laboratory (NREL), Office of Biomass Program (EERE), 2004 (PDF).
- ↑ Joseph J. Bozell, Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates - the US Department of Energy's 'Top 10' revisited. In: Green Chemistry. 12, 2010, S. 539–554.
