„Etoposid" – Versionsunterschied
Aktuelle Version vom 20. November 2024, 18:51 Uhr
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Freiname | Etopsid |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C29H32O13 |
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
EG-Nummer
251-509-1
ECHA-InfoCard
100.046.812
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| Arzneistoffangaben | |
| ATC-Code | |
| Wirkstoffklasse | |
| Wirkmechanismus |
Topoisomerase II-Hemmer |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 588,57 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt |
236–251 °C[1] |
| pKS-Wert |
9,8[1] |
| Löslichkeit | |
| Sicherheitshinweise | |
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Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
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| H- und P-Sätze | H: 302‐350‐361d‐412 |
| P: 201‐264‐273‐280‐308+313‐501 [2] | |
Etoposid ist ein Lignan-Glycosid, das partialsynthetisch aus Podophyllotoxin, einem Bestandteil des Harzes des Rhizoms des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum), gewonnen wird. Es wird auch als Phosphorsäureester verwendet.
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat)[4] Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[3]
Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[3]
Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Monopräparate
Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[5] [6] [7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ a b c Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
- ↑ a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 152–154.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etoposidphosphat: CAS-Nr.: 117091-64-2, EG-Nr.: 630-364-1, ECHA-InfoCard: 100.158.659, PubChem: 6918092, ChemSpider: 5293306 , Wikidata: Q27260984.
- ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.