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== Überblick ==
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Die verbreitetste Verbindung ist dabei [[Lindan|γ-Hexachlorcyclohexan]], welches als [[Insektizid]] eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.<ref>[[Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg|Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg]]: ''Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH).'' 1. Auflage, 1993 ([https://www.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/16833/stoffbericht_hch.pdf?command=downloadContent&filename=stoffbericht_hch.pdf pdf, 7,37 MB]).</ref> Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus [[Benzol]], das unter [[UV-Strahlung]] [[Photochlorierung|chloriert]] wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),<ref>[https://opendata.uni-halle.de/handle/497920112/1149660 Rückstände von Pestiziden im Erdboden] (PDF; 978 kB).</ref> wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. [[Lindan]] (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch [[Michael Faraday]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=M. Faraday |Titel=Ueber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und über einige andere bei der Zersetzung des Oels durch Hitze erzeugte Substanzen |Sammelwerk=[[Annalen der Physik]] |Band=81 |Nummer=11 |Datum=1825-01 |DOI=10.1002/andp.18250811104 |Seiten=303–334}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. Faraday |Titel=XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat |Sammelwerk=[[Philosophical Magazine]] |Band=66 |Nummer=329 |Datum=1825年09月30日 |DOI=10.1080/14786442508673946 |Seiten=180–197}}</ref> Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem [[Phosgen]] und [[Chlorwasserstoff]].
Die verbreitetste Verbindung ist dabei [[Lindan|γ-Hexachlorcyclohexan]], welches als [[Insektizid]] eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.<ref>[[Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg|Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg]]: ''Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH).'' 1. Auflage, 1993 ([https://www.lubw.baden-wuerttemberg.de/servlet/is/16833/stoffbericht_hch.pdf?command=downloadContent&filename=stoffbericht_hch.pdf pdf, 7,37 MB]).</ref> Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus [[Benzol]], das unter [[UV-Strahlung]] [[Photochlorierung|chloriert]] wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),<ref>[https://opendata.uni-halle.de/handle/497920112/1149660 Rückstände von Pestiziden im Erdboden] (PDF; 978 kB).</ref> wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. [[Lindan]] (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch [[Michael Faraday]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=M. Faraday |Titel=Ueber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und über einige andere bei der Zersetzung des Oels durch Hitze erzeugte Substanzen |Sammelwerk=[[Annalen der Physik]] |Band=81 |Nummer=11 |Datum=1825-01 |DOI=10.1002/andp.18250811104 |Seiten=303–334}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. Faraday |Titel=XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat |Sammelwerk=[[Philosophical Magazine]] |Band=66 |Nummer=329 |Datum=1825年09月30日 |DOI=10.1080/14786442508673946 |Seiten=180–197}}</ref> Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem [[Phosgen]] und [[Chlorwasserstoff]].
α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei [[enantiomer]]en Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und ((削除) – (削除ここまで))-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und ((削除) – (削除ここまで))-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich ((削除) – (削除ここまで))-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von ((削除) – (削除ここまで))-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.<ref name=Pfaffenberger>{{Literatur |Autor=Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, [[Heinrich Hühnerfuss]], [[Wilfried König (Chemiker)|Wilfried A. König]], Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, [[Volker Schurig (Chemiker)|Volker Schurig]], Jürgen Hahn |Titel=Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany |Sammelwerk=Chemosphere |Band=29 |Datum=1994 |Seiten=1543–1554 |Sprache=en }}</ref>
α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei [[enantiomer]]en Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und ((追記) − (追記ここまで))-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und ((追記) − (追記ここまで))-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich ((追記) − (追記ここまで))-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von ((追記) − (追記ここまで))-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.<ref name=Pfaffenberger>{{Literatur |Autor=Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, [[Heinrich Hühnerfuss]], [[Wilfried König (Chemiker)|Wilfried A. König]], Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, [[Volker Schurig (Chemiker)|Volker Schurig]], Jürgen Hahn |Titel=Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany |Sammelwerk=Chemosphere |Band=29 |Datum=1994 |Seiten=1543–1554 |Sprache=en }}</ref>
α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542 |titel=COP4 – Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty |datum=2009年05月09日 |abruf=2021年03月09日 |sprache=en}}</ref> Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]" in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014年11月20日 |abruf=2023年04月04日}}. Anhang X Nr. 18.</ref>
α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542 |titel=COP4 – Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty |datum=2009年05月09日 |abruf=2021年03月09日 |sprache=en}}</ref> Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]" in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014年11月20日 |abruf=2023年04月04日}}. Anhang X Nr. 18.</ref>
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| ((追記) − (追記ここまで))-[[α]]-Hexachlorcyclohexan || (+)-α-Hexachlorcyclohexan || [[β]]-Hexachlorcyclohexan || [[γ]]-Hexachlorcyclohexan ('''[[Lindan]]''') || [[δ]]-Hexachlorcyclohexan || [[ε]]-Hexachlorcyclohexan || [[ζ]]-Hexachlorcyclohexan || [[η]]-Hexachlorcyclohexan || [[θ]]-Hexachlorcyclohexan
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
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| [[Datei:alpha-hexachlorocyclohexane.svg|80px|(+)-α-HCH]] || [[Datei:(+)-alpha-hexachlorocyclohexane.svg|80px|((削除) – (削除ここまで))-α-HCH]] || [[Datei:Beta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|β-HCH]] || [[Datei:Gamma-hexachlorocyclohexane.svg|80px|γ-HCH]] || [[Datei:Delta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|δ-HCH]] || [[Datei:Epsilon-hexachlorocyclohexane.svg|80px|ε-HCH]] || [[Datei:Zeta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|ζ-HCH]] || [[Datei:Eta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|η-HCH]] || [[Datei:Theta-hexachlorocyclohexane.svg|80px|θ-HCH]]
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Aktuelle Version vom 15. Juli 2024, 18:54 Uhr
Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.
Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),[2] wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt.[3] [4] Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff.
α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[5]
α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[6] Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff" in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.[7]
1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name
(−)-
α-Hexachlorcyclohexan
(+)-α-Hexachlorcyclohexan
β-Hexachlorcyclohexan
γ-Hexachlorcyclohexan (
Lindan )
δ-Hexachlorcyclohexan
ε-Hexachlorcyclohexan
ζ-Hexachlorcyclohexan
η-Hexachlorcyclohexan
θ-Hexachlorcyclohexan
Kurzbeschreibung
farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
EUH: keine EUH-Sätze
- ↑ Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).
- ↑ Rückstände von Pestiziden im Erdboden (PDF; 978 kB).
- ↑ M. Faraday: Ueber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und über einige andere bei der Zersetzung des Oels durch Hitze erzeugte Substanzen. In: Annalen der Physik . Band 81, Nr. 11, Januar 1825, S. 303–334, doi:10.1002/andp.18250811104 .
- ↑ M. Faraday: XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat. In: Philosophical Magazine . Band 66, Nr. 329, 30. September 1825, S. 180–197, doi:10.1080/14786442508673946 .
- ↑ Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig, Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany. In: Chemosphere. Band 29, 1994, S. 1543–1554 (englisch).
- ↑ COP4 – Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty. 9. Mai 2009, abgerufen am 9. März 2021 (englisch).
- ↑ Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014 , abgerufen am 4. April 2023. Anhang X Nr. 18.
- ↑ a b c Eintrag zu alpha-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu beta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Lindan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu delta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. ISBN 978-0-412-46630-4 (englisch).
- ↑ Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 58-89-9 bzw. γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan), abgerufen am 7. Januar 2024.