„Perfluoralkansulfonamide" – Versionsunterschied

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== Verwendung ==
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FASA werden für die wasser- und schmutzabweisende Ausrüstung von Textilien, Möbeln und Teppiche eingesetzt.<ref name=":0" /> Eine bekannte (削除) Produktereihe (削除ここまで) ist Scotchgard von [[3M]].<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Felicia Fredriksson, Anna Kärrman, Ulrika Eriksson, Leo WY. Yeung |Titel=Analysis and characterization of novel fluorinated compounds used in surface treatments products |Sammelwerk=Chemosphere |Band=302 |Datum=2022-09 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2022.134720 |Seiten=134720}}</ref> Ein Vertreter, [[Sulfluramid]], wird in einigen Gegenden als [[Insektizid]] gegen blattschneidende Ameisen eingesetzt.<ref name=":2">{{Internetquelle |url=https://www.federalregister.gov/documents/2008/10/29/E8-25667/sulfluramid-registration-review-final-decision-notice-of-availability |titel=Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability |datum=2008年10月29日 |abruf=2023年03月27日}}</ref>
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== Umweltverhalten ==
== Umweltverhalten ==
In der Umwelt und in Organismen können FASA in [[Perfluorsulfonsäuren]] (PFSA) und [[Perfluorcarbonsäuren]] (PFCA) umgewandelt werden.<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen |Titel=Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives |Sammelwerk=[[Environmental Pollution]] |Band=272 |Datum=2021年03月01日 |DOI=10.1016/j.envpol.2020.115908 |Seiten=115908}}</ref><ref name=":2" /><ref>Megan H. Plumlee, [[Kristopher McNeill]], Martin Reinhard: ''Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' 43, 2009, S.&nbsp;3662–3668, [[doi:10.1021/es803411w]].</ref><ref>Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: ''Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China.'' In: ''[[Science of The Total Environment]].'' 580, 2017, S.&nbsp;1247–1256, [[doi:10.1016/j.scitotenv.2016年12月08日5]].</ref>
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Aktuelle Version vom 5. Juli 2024, 11:42 Uhr

Strukturformel von N-Methylperfluoroctansulfonamid, ein C8-FASA

Perfluoralkansulfonamide (FASA) sind eine Stoffgruppe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.

Sie werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, so dass neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.[1] [2]

FASA werden für die wasser- und schmutzabweisende Ausrüstung von Textilien, Möbeln und Teppiche eingesetzt.[2] Eine bekannte Produktreihe ist Scotchgard von 3M.[3] Ein Vertreter, Sulfluramid, wird in einigen Gegenden als Insektizid gegen blattschneidende Ameisen eingesetzt.[4]

Bestandteil von Scotchgard[3] [5]

Umweltverhalten

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In der Umwelt und in Organismen können FASA in Perfluorsulfonsäuren (PFSA) und Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[6] [4] [7] [8]

Biotransformation von N-EtFOSA via FOSA (beides C8-FASA) zu PFOS [6] , optional über den Umweg von FOSAA

Die Bioakkumulation von FASA ist deutlich höher als bei den PFSA mit entsprechenden Kettenlängen.[9]

 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
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Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 

Einzelnachweise

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  1. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere . Band 58, Nr. 11, März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004年11月07日8 , PMID 15694468. 
  2. a b 2.2 Chemistry, Terminology, and Acronyms. ITRC, abgerufen am 17. März 2024. 
  3. a b Felicia Fredriksson, Anna Kärrman, Ulrika Eriksson, Leo WY. Yeung: Analysis and characterization of novel fluorinated compounds used in surface treatments products. In: Chemosphere. Band 302, September 2022, S. 134720, doi:10.1016/j.chemosphere.2022.134720 . 
  4. a b Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 27. März 2023. 
  5. Robert J. Letcher, Shaogang Chu, Shirley-Anne Smyth: Side-chain fluorinated polymer surfactants in biosolids from wastewater treatment plants. In: Journal of Hazardous Materials. Band 388, April 2020, S. 122044, doi:10.1016/j.jhazmat.2020.122044 . 
  6. a b Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution . Band 272, 1. März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908 . 
  7. Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
  8. Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016年12月08日5.
  9. Heidi M. Pickard, Faiz Haque, Elsie M. Sunderland: Bioaccumulation of Perfluoroalkyl Sulfonamides (FASA). In: Environmental Science & Technology Letters . 2024, doi:10.1021/acs.estlett.4c00143 . 
  10. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]). 
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