„Raffinose" – Versionsunterschied

Raffinose ist ein Dreifach-Zucker (Trisaccharid) und ist ein in Pflanzen vorkommendes Kohlenhydrat.

Chemisch gesehen ist sie ein Trisaccharid: sie setzt sich aus den drei Einfachzuckern Galactose, Traubenzucker (Glucose) und Fruchtzucker (Fructose) zusammen.

Die Biosynthese in Pflanzen erfolgt, indem von Galactinol ein Galactosylrest an Saccharose übertragen wird, wobei myo-Inosit frei wird:

Saccharose + Galactinol –> Raffinose + myo-Inosit

Die Galaktose wird dabei in α-1,6-glycosidischer Bindung angehängt und es ergibt sich folgende Struktur: O-α-D-Galaktopyranosyl-(1,6)-O-α-D-Glucopyranosyl-(1,2)-O-β-D-Fructopyranosid

Von der Raffinose leitet sich eine Gruppe von Oligosacchariden ab, bei denen in gleicher Weise in α-1,6-glykosidischer Bindung weitere Galaktose-Einheiten angehängt werden:

Raffinose + Galactinol –> Stachyose + myo-Inosit

Stachyose + Galactinol –> Verbascose + myo-Inosit

Raffinose und die Raffinose-Familie ersetzt in manchen Pflanzen die Stärke als Speicherkohlenhydrat. Bei Erbsen und Bohnen können sie 5 bis 15 % der Trockensubstanz ausmachen. Raffinose dient in einigen Arten (Kürbisgewächse, Linden, Ulmen) auch anstelle von Saccharose als Transportsubstanz in den Siebröhren des Phloems.

Allerdings besitzt Raffinose nur 20 % der Süßkraft von Rübenzucker (Saccharose), da mit zunehmender Polymerisation Saccharide zunehmend geschmacksneutral werden.

Im Dünndarm wird sie nur in geringem Umfang gespalten und resorbiert, was zur Folge hat, dass größere Mengen in den Dickdarm gelangen. Die dort vorhandene Darmflora verwertet sie als Nahrung und produziert dabei unter anderem Gase, die zu Blähungen führen.

Raffinose ist in Zuckerrohr und Zuckerrüben enthalten und sammelt sich bei der Zuckerherstellung in der Melasse an. Sie kommt auch in Hülsenfrüchten vor, was deren blähende Wirkung erklärt.

Hans Heldt: Pflanzenbiochemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996, S. 263f. (ISBN 3-8274-0103-8)

• Kohlenhydrat