'''Racemasen''' sind eine Gruppe von [[Enzym]]en, die Wasserstoff am einzigen [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] C-Atom einer Verbindung umlagern. Sie gehören damit zur Gruppe der [[Isomerasen]].<ref>[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''(削除) , (削除ここまで) Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich(削除) , (削除ここまで) 2006(削除) , S. 450 (削除ここまで), ISBN (削除) 978- (削除ここまで)3-906390-29-(削除) 1 (削除ここまで).</ref>
'''Racemasen''' sind eine Gruppe von [[Enzym]]en, die Wasserstoff am einzigen [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] C-Atom einer Verbindung umlagern. Sie gehören damit zur Gruppe der [[Isomerasen]].<ref>[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''(追記) . (追記ここまで) Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-(追記) 2, S. 450 (追記ここまで).</ref>
[[Datei:Zwitterion-Alanin.png|(削除) miniatur (削除ここまで)|hochkant=1.6|<small>L</small>-Alanin [Synonym: (''S'')-Alanin] (links) und <small>D</small>-Alanin [Synonym: (''R'')-Alanin] (rechts) sind Konfigurationsisomere der Aminosäure Alanin. Racemasen können <small>D</small>-Alanin in <small>L</small>-Alanin umwandeln.]]
[[Datei:Zwitterion-Alanin.png|(追記) mini (追記ここまで)|hochkant=1.6|<small>L</small>-Alanin [Synonym: (''S'')-Alanin] (links) und <small>D</small>-Alanin [Synonym: (''R'')-Alanin] (rechts) sind Konfigurationsisomere der Aminosäure Alanin. Racemasen können <small>D</small>-Alanin in <small>L</small>-Alanin umwandeln.]]
== Biologische Bedeutung ==
== Biologische Bedeutung ==
Eine biologische Bedeutung haben Racemasen bei [[Bakterien]], bei denen [[Aminosäuren]] von der <small>L</small>- in die <small>D</small>-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] und zurück umgewandelt werden. Dies ist wichtig, da unter anderem bei der aus [[Peptidoglycan]] bestehenden bakteriellen [[Zellwand]] die Aminosäuren [[Alanin]] und [[Glutamin]] in der <small>D</small>-Konfiguration vorkommen. [[D-Aminosäuren|<small>D</small>-Aminosäuren]] kommen in [[Nichtribosomales Peptid|nichtribosomalen Peptiden]] vor.
Eine biologische Bedeutung haben Racemasen bei [[Bakterien]], bei denen [[Aminosäuren]] von der <small>L</small>- in die <small>D</small>-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] und zurück umgewandelt werden. Dies ist wichtig, da unter anderem bei der aus [[Peptidoglycan]] bestehenden bakteriellen [[Zellwand]] die Aminosäuren [[Alanin]] und [[Glutamin]] in der <small>D</small>-Konfiguration vorkommen. [[D-Aminosäuren|<small>D</small>-Aminosäuren]] kommen in [[Nichtribosomales Peptid|nichtribosomalen Peptiden]] vor.
Die proteinogenen Aminosäuren bei Eukaryoten –(削除) (削除ここまで)mit Ausnahme des achiralen Glycins(削除) (削除ここまで)– sind ausschließlich <small>L</small>-konfiguriert.
Die proteinogenen Aminosäuren bei Eukaryoten –(追記) (追記ここまで)mit Ausnahme des achiralen Glycins(追記) (追記ここまで)– sind ausschließlich <small>L</small>-konfiguriert.
== Medizinische Bedeutung ==
== Medizinische Bedeutung ==
Aktuelle Version vom 16. Dezember 2022, 10:44 Uhr
Racemasen sind eine Gruppe von Enzymen, die Wasserstoff am einzigen chiralen C-Atom einer Verbindung umlagern. Sie gehören damit zur Gruppe der Isomerasen.[1]
L-Alanin [Synonym: (S)-Alanin] (links) und D-Alanin [Synonym: (R)-Alanin] (rechts) sind Konfigurationsisomere der Aminosäure Alanin. Racemasen können D-Alanin in L-Alanin umwandeln.
Die bakterielle Alanin-Racemase kann durch das AntibiotikumCycloserin (D-4-Amino-3-isoxazolidinon) inhibiert werden. Es wird z. B. bei der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.