„Barbital" – Versionsunterschied
Version vom 19. August 2018, 18:24 Uhr
| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von Barbital | |
| Allgemeines | |
| Freiname | Barbital |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N2O3 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
57-44-3
EG-Nummer
200-331-2
ECHA-InfoCard
100.000.301
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| Arzneistoffangaben | |
| ATC-Code | |
| Wirkstoffklasse | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 184,19 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt |
189–191 °C[1] |
| pKS-Wert |
8,14 (15 °C)[2] |
| Sicherheitshinweise | |
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Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
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| H- und P-Sätze | H: 302 |
| P: keine P-Sätze[1] | |
Barbital, ein Barbitursäure-Derivat, ist ein lang wirkendes Barbiturat, das früher als Schlafmittel genutzt wurde, aber bei unsachgemäßer Dosierung leicht zum Tode führt, da es die meisten Stoffwechselprozesse hemmt.
Geschichte
Barbital wurde erstmals 1882 von Max Conrad und Max Guthzeit ohne nähere Identifizierung hergestellt.[3] Zwanzig Jahre später, 1902, wurde es erstmals von Emil Fischer und dessen Neffen Alfred Dilthey [4] synthetisiert sowie von Josef von Mering als Schlafmittel charakterisiert.[5] Unter dem Markennamen Veronal wurde es 1903 von Merck als erstes Barbiturat auf den Markt gebracht. Barbitursäure-haltige Fertigarzneimittel sind heute weltweit nicht mehr im Handel.
Herstellung
Barbital ist präparativ aus Diethylmalonsäurediethylester und Harnstoff zugänglich. Die Reaktion findet bei 100 °C unter dem katalytischen Einfluss von Natriumethanolat statt, es fällt dabei das Dinatriumsalz der 5,5-Diethyl-barbitursäure aus. Bei gleicher Ausbeute kann Barbital auch direkt aus dem Disäurechlorid der Diethylmalonsäure und Harnstoff hergestellt werden.[6] [7] Bereits 1904 verwendete Fischer die Bezeichnung "Veronal" für die alkalifreie Substanz.
Verwendung in der Chemie
Das Mononatriumsalz wird als Pufferlösung in der Elektrophorese verwendet (Veronal-Acetat-Puffer), meist als ca. 0,02 bis 0,05 molare Lösung. Da die Beschaffung durch das Betäubungsmittelgesetz aber stark beschränkt wird, kommt es nur noch selten zum Einsatz.
Barbital in Literatur, Film und Musik
Barbital wird unter dem Markennamen Veronal bis in die 1960er-Jahre häufig in der Literatur als Mittel zum Suizid zitiert, so beispielsweise in Arthur Schnitzlers Fräulein Else oder Vicki Baums Menschen im Hotel .
In Agatha Christies 1926 erschienenem Kriminalroman Alibi (The Murder of Roger Ackroyd ) finden sowohl die wohlhabende Witwe Mrs. Ferras als auch später ihr Erpresser Dr. Sheppard den Tod durch Veronal, jeweils in suizidaler Absicht.
Im Kinofilm Die Sünderin (1951) leistet die Hauptdarstellerin ihrem Freund mit Veronal Sterbehilfe und begeht danach auf dieselbe Art Selbstmord. In dem Film Einmal wirklich leben (1952) antwortet eine Krankenschwester auf die Frage, was sie tun würde, wenn sie Krebs hätte: „Es gibt in diesem Hause genug Veronal, Herr Doktor." Fast schon als Running gag sind die wiederholten Selbstmordversuche einer im Hintergrund bleibenden, Monti genannten Figur in Dany, bitte schreiben Sie (1956) zu bezeichnen: Da der Mode-Designer und Frauenheld Hannes Pratt (Rudolf Prack) sie dauernd versetzt, vergiftet sie sich immer wieder; die Dosis sei dabei immer „geschickt bemessen". In Fahrstuhl zum Schafott (1958) begehen Veronique und Louis einen Selbstmordversuch mit Veronal.
Auf dem Album Zum Glück in die Zukunft des Rappers Marteria ist ein Lied dem Schlafmittel Veronal gewidmet. Das Medikament taucht ebenfalls in dem Song Lasky Jedne Plarovlasky (Album Original Gasman Band, 1989) der Münchner Band F. S. K. auf.
In der zwölften Folge (Atomgespenster) der Hörspielserie Larry Brent soll der Titelheld mit Veronal getötet werden, was durch eine Blutwäsche verhindert wird. In Truman Capotes Novelle Frühstück bei Tiffany wird Veronal mehrmals von der Literaturfigur Holly Golightly genannt.
Barbital als Suizidmittel
Zu den bekannten Persönlichkeiten, die sich mit Barbital das Leben nahmen, zählen: Kristian Birkeland (1917), Ryūnosuke Akutagawa (1927), Walter Hasenclever (1940), Arthur Kronfeld, Clara Rosenthal (jeweils 1941), Stefan Zweig und seine Frau Lotte Altmann (1942), Martha, die Frau von Max Liebermann (1943), Hertha Kräftner (1951).
Weblinks
- Encyclopaedia Britannica 1911: Veronal (Memento vom 6. November 2012 im Internet Archive ) (englisch)
- B. Molle und D. H. Kleist: Veronal. In Archiv der Pharmazie 242, 401–406 (1904). doi:10.1002/ardp.19042420602 – Löslichkeiten und Metabolismus
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 5,5-Diethylbarbitursäure bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
- ↑ Eintrag zu Barbital in der DrugBank der University of Alberta Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:DrugBank): "Datum"
- ↑ M. Conrad und M. Guthzeit: Über Barbitursäurederivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15, S. 2844–2850 (1882).
- ↑ Alfred Dilthey (* 22. August 1877 in Rheydt, † 22. Juli 1915 in Polen/Rußland) – genealogy.net. – Emil Fischer: Aus meinem Leben, S. 197 ff.
- ↑ E. Fischer, J. von Mering (1903): Über eine neue Klasse von Schlafmitteln. In: Therapie der Gegenwart. Bd. 44, S. 97–101.
- ↑ E. Fischer und A. Dilthey: Ueber C-Dialkylbarbitursäuren und über die Ureïde der Dialkylessigsäuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 335, 334–368 (1904). doi:10.1002/jlac.19043350303
- ↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. Seite 373, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.