„Acetamiprid" – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version] [ungesichtete Version]
← Zum vorherigen Versionsunterschied Zum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
K Korr. Einzelnachweisfehler
→Regulierung: Die Bedenken der Europäischen Behörde sollten dem deutschsprachigen Leser deutlich hervorgehoben werden. Daher ein Zitat das die Dringlichkeit und die Bedeutung klar stellt. Das weglassen ist verharmlosend.
Zeile 43: Zeile 43:
In der EU und 25 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,07, die [[Akute Referenzdosis]] 0,1 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,07 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />
In der EU und 25 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,07, die [[Akute Referenzdosis]] 0,1 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,07 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />


Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die Erlaubte Tagesdosis, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.<ref>EFSA: ''[http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/131217.htm EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität]'', Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.</ref>
Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die Erlaubte Tagesdosis, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.<ref(追記) name=":0" (追記ここまで)>EFSA: ''[http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/131217.htm EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität]'', Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.</ref>

"Zwei Neonikotinoid-Insektizide – Acetamiprid und Imidacloprid – können sich unter Umständen auf das in Entwicklung begriffene menschliche Nervensystem auswirken, so die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA)."<ref name=":0" />


In der Schweiz besteht ein Toleranzwert von 0,5&nbsp;mg/kg für Salat, von 0,1&nbsp;mg/kg für Erbsen, Lauch, Kernobst und Kirschen sowie 0,05&nbsp;mg/kg für Kartoffeln, Zwiebeln, Zwetschgen und Pflaumen.<ref>Eidgenössisches Departement des Innern: ''[http://www.admin.ch/ch/d/as/2002/955.pdf Verordnung über Fremd- und Inhaltsstoffe in Lebensmitteln (Fremd- und Inhaltsstoffverordnung, FIV)] (PDF; 543&nbsp;kB)''.</ref>
In der Schweiz besteht ein Toleranzwert von 0,5&nbsp;mg/kg für Salat, von 0,1&nbsp;mg/kg für Erbsen, Lauch, Kernobst und Kirschen sowie 0,05&nbsp;mg/kg für Kartoffeln, Zwiebeln, Zwetschgen und Pflaumen.<ref>Eidgenössisches Departement des Innern: ''[http://www.admin.ch/ch/d/as/2002/955.pdf Verordnung über Fremd- und Inhaltsstoffe in Lebensmitteln (Fremd- und Inhaltsstoffverordnung, FIV)] (PDF; 543&nbsp;kB)''.</ref>

Version vom 20. Mai 2016, 10:35 Uhr

Strukturformel
Struktur von Acetamiprid
Allgemeines
Name Acetamiprid
Andere Namen

(E)-N1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano- N1-methylacetamidin (IUPAC)

Summenformel C10H11ClN4
Kurzbeschreibung

weißer bis leicht gelblicher, pulverförmiger, geruchloser Feststoff [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 135410-20-7
  • 160430-64-8
ECHA-InfoCard 100.111.622
PubChem 213021
Wikidata Q421598
Eigenschaften
Molare Masse 222,68 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

98,9 °C [1]

Dampfdruck

<1·10−6 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,25 g·l−1 bei 25 °C)[1] [2]

  • löslich in Aceton, Methanol, Ethanol, Methylenchlorid, Chloroform, Acetonitril, Tetrahydrofuran[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Vorlage:CLP
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 260​‐​284​‐​301+310​‐​310 [3]
Toxikologische Daten

146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Infobox Chemikalie): "Quelle GefStKz; S; R; Gefahrensymbole"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:Infobox Chemikalie): "Quelle GHS-Kz"

Acetamiprid ist eine heterocyclische aromatische chemische Verbindung, die als Insektizid verwendet wird und zur Stoffgruppe der Neonicotinoide zählt.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese startet mit der Umsetzung von Methylorthoacetat mit Cyanamid mit der Bildung der Zwischenverbindung Methyl-N-cyanoacetimidat. Die Umsetzung mit 3-Aminomethyl-6-chlorpyridin und anschließende Methylierung mittels Dimethylsulfat führen zur Zielverbindung. Alternativ gibt die Umsetzung mit 6-Chlor-3-(methylamino)methylpyridin direkt das Acetamiprid.[2]

Verwendung

Acetamiprid wird als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von beißenden und saugenden Insekten wie Schildläusen, Mottenschildläusen, Weiße Fliege, Trauermücke und Schmierläusen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind die zugelassenen Produkte meist zur Behandlung von Topf- und Zierpflanzen gedacht. Es ist aber auch im Gemüsebau, beispielsweise an Gurke, Tomate und Salaten und zur Bekämpfung von Blattläusen an Kernobst zugelassen. Des Weiteren zeigt Acetamiprid auch eine hohe Wirksamkeit gegen die Larven der Kirschfruchtfliege und ist daher in der Schweiz und Österreich für den kommerziellen Kirschanbau zugelassen. Im Ackerbau können einzelne Präparate auch gegen den Rapsglanzkäfer oder die Larven des Kartoffelkäfers eingesetzt werden. Acetamiprid kommt in Form von „Pflanzenstäbchen", als Spray, Granulat oder Konzentrat in den Handel. Es ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.[4]

Regulierung

In der EU und 25 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Acetamiprid zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,07, die Akute Referenzdosis 0,1 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,07 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[4]

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die Erlaubte Tagesdosis, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition auf 0,025 mg/kg Körpergewicht zu senken.[5]

"Zwei Neonikotinoid-Insektizide – Acetamiprid und Imidacloprid – können sich unter Umständen auf das in Entwicklung begriffene menschliche Nervensystem auswirken, so die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA)."[5]

In der Schweiz besteht ein Toleranzwert von 0,5 mg/kg für Salat, von 0,1 mg/kg für Erbsen, Lauch, Kernobst und Kirschen sowie 0,05 mg/kg für Kartoffeln, Zwiebeln, Zwetschgen und Pflaumen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c US EPA: Pesticide Fact Sheet Acetamiprid
  2. ↑ a b c d Tomio Yamada, Hidemitsu Takahashi, Renpei Hatano: A Novel Insecticide, Acetamiprid in "Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor", Ed. Izuru Yamamoto, John E. Casida, Springer-Verlag 1999, ISBN 978-4-431-68011-6, S. 149–176.
  3. ↑ a b Datenblatt Acetamiprid bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum" Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acetamiprid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Acetamiprid" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:PSM-Verz): "Datum"
  5. ↑ a b EFSA: EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität , Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.
  6. ↑ Eidgenössisches Departement des Innern: Verordnung über Fremd- und Inhaltsstoffe in Lebensmitteln (Fremd- und Inhaltsstoffverordnung, FIV) (PDF; 543 kB).
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetamiprid&oldid=154540071"