Цинкорганические соединения, металлоорганические соединения, содержащие в молекуле связь цинк — углерод. Известны полные Цинкорганические соединения R2Zn и смешанные RZnX, где R — углеводородные радикалы (одинаковые или разные), например C H 3, C 2H 5, C H 2=C H, C 6H 5. X — кислотный остаток (чаще всего Br, I).
Цинкорганические соединения впервые синтезированы Э. Франклендом в 1849 при взаимодействии цинка с алкилиодидами: Zn + RI ® RZnl. Образующиеся смешанные Цинкорганические соединения симметризуются при нагревании: 2RZnl ® R2Zn + Zn I 2. Указанный способ не утратил своего значения. Др. общие методы синтеза Цинкорганические соединения — алкилирование хлористого цинка активными металлоорганическими (Li, Mg, Al) соединениями (1), взаимодействие цинка с диалкил (арил) ртутью (2):
2RMgX + Zn C I 2 ® R2Zn + 2MgCIX (1)
Цинкорганические соединения — жидкие [например, диэтилцинк, (C 2H 5)2Zn, tкип 116,8 °С] или твёрдые [например, лифенилцинк, (C 6H 5)2Zn, tпл 107 °С] вещества; на воздухе неустойчивы, низшие члены R2Zn (до R = C 6H 11) даже самовоспламеняются и бурно разлагаются водой. Поэтому реакции с их участием проводят в инертной атмосфере (азот, аргон, C O 2). По химическим свойствам Цинкорганические соединения аналогичны др. металлоорганическим соединениям непереходных металлов, однако менее реакционноспособны, чем литий- и магнийорганические соединения.
Этим обусловлено использование Цинкорганические соединения для синтеза, например, кетонов, кетоэфиров, углеводородов с четвертичным атомом углерода и др. Цинкорганические соединения образуют донорно-акцепторные комплексы с диоксаном, эфиром, окисями олефинов и др., например ZnR2×C 4H 8O 2, RZnX×O (C 2H 5)2; с алкильными и гидридными соединениями щелочных и щелочноземельных металлов — солеобразные комплексы, например MeZnR3, Me2ZnR4, MeZnR2H (Me — щелочной металл).
В развитие химии Цинкорганические соединения большой вклад внесла казанская школа русских химиков во главе с А. М. Бутлеровым (см., например, Зайцева реакция ). Цинкорганические соединения — промежуточные соединения при синтезе (3-оксикарбоновых кислот (см. Реформатского реакция ) и циклопропановых углеводородов. Применяются как катализаторы полимеризации окисей олефинов, карбонильных соединений и др. Однако большого промышленного значения Цинкорганические соединения не имеют.
Лит.: Шевердина Н. И., Кочешков К. А., Цинк. Кадмий, М., 1964.
В. В. Гавриленко.