Фенолы, оксипроизводные ароматических соединений , содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– O H), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Фенолы, например оксибензол C 6H 5O H, называется обычно просто фенолом , окситолуолы C H 3C 6H 4O H – так называемые крезолы , оксинафталины – нафтолы , двухатомные, например диоксибензолы C 6H 4(O H)2 (гидрохинон , пирокатехин , резорцин ), многоатомные, например пирогаллол , флороглюцин . Фенолы – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Фенолы образуют солеобразные продукты – феноляты: Ar O H + Na O H (Ar O Na + H 2O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Фенолы – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Фенолы с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с C O 2 образуются фенолокислоты, например салициловая кислота . В отличие от спиртов , гидроксильная группа Фенолы с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Фенолы (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто - и пара -положения к ОН-группе (см. Ориентации правила ). Каталитическое гидрирование Фенолы приводит к алициклическим спиртам, например C 6H 5O H восстанавливается до циклогексанола . Для Фенолы характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.
Получают Фенолы, например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот Ar S O 2O H, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Фенолы – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Фенолы применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Фенолы используют растворы хлорного железа, образующие с Фенолы окрашенные продукты. Фенолы токсичны (см. Сточные воды .).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.