Толуол (от испанского tolú - толуанский бальзам , из которого впервые был получен Толуол), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; tпл - 95 °С, tkип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см3 (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27-7,0% Толуол (по объёму), tвоспл 552 °С, tвсп 4,4 °С. Толуол смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Толуол, в 1 кг Толуол - 0,526 г воды.
Толуол содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Толуол - важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле , и направляется главным образом в пара - и орто -положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Толуол смесью H N O 3 и H 2S O 4 последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).
Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C 6H 5C H 2C I, хлористому бензилидену C 6H 5C H Cl 2 и бензотрихлориду C 6H 5C C I 3; нитрование раствором H N O 3 в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C 6H 5C H 2N O 2, окисление - бензиловый спирт C 6H 5C H 2O H, бензойный альдегид C 6H 5C H O и бензойную кислоту C 6H 5C O O H. Толуол применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.
Толуол менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Толуол в воздухе 0,05 мг/л.
Б. Л. Дяткин.