Диеновые углеводороды, диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:
1) Диеновые углеводороды с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4
и др. диены типа
по химическим свойствам подобные олефинам ;
2) Диеновые углеводороды с кумулированными двойными связями
составляющие класс алленов;
3) Диеновые углеводороды с сопряжёнными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),
C H 2 = С (СН3) - C H = C H 2,
2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),
C H 2 = C Cl - C H = C H 2,
циклопентадиен
и др. Обычно под термином «Диеновые углеводороды» подразумевают соединения с сопряжёнными двойными связями . В таких соединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:
К типу 1,4-присоединения относится диеновый синтез . Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см. Каучуки синтетические ). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см. Каучук натуральный ).
Б. Л. Дяткин.