環境ホルモンとして疑われている化合物の例(Jmol版)

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※(注記)初期表示はビスフェノールA

環境ホルモン関連分子の表示

◆だいやまーく2016年に規制が検討される化合物(一部以下と重複) → 化学物質の内分泌かく乱作用に関する今後の対応 ― EXTEND 2016 ―(案) [PDF]・日経(2016年06月25日)・東京新聞(2016年06月24日)参照
ビスフェノールA
エストロン
4-ノニルフェノール(p-ノニルフェノール)〔分岐型の例〕 | 同〔直鎖〕
4-t-オクチルフェノール〔分岐型の例〕 | 同〔直鎖〕
4-t-ペンチルフェノール(p-tert-ペンチルフェノール) | 4-iso-ペンチルフェノール(p-iso-ペンチルフェノール) | 4-ペンチルフェノール〔直鎖〕
4-ヒドロキシ安息香酸メチル(p-ヒドロキシ安息香酸メチル,メチルパラベン)
●くろまる殺虫剤(代謝物,殺ダニ剤含む)
p,p'-DDD o,p'-DDD
p,p'-DDE o,p'-DDE
p,p'-DDT o,p'-DDT
アルディカーブ
アルドリン
エスフェンバレレート
エンドスルファン
エンドリン
オキシクロルデン〔例〕
カルバリル *
trans-クロルデン cis-クロルデン
ケポン(クロルデコン,キーポン)
ケルセン(ジコホル)
1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン
シペルメトリン
ディルドリン
トキサフェン〔C10H10Cl8の混合物;例〕 *
ノナクロル〔例;trans-体〕
フェンバレレート〔光学異性体混合物;例〕
ベノミル
ヘプタクロル
ヘプタクロルエポキサイド〔ヘプタクロルの代謝物〕
ペルメトリン
ペンタクロロフェノール(PCP)
マイレックス
マラチオン(マラソン)
メソミル
メトキシクロル(メトキシクロール) *
リンダン(リンデン,γ-BHC)
●くろまる除草剤
2,4,5-T
2,4-D
アラクロール
アトラジン
アミトロール
シマジン(CAT)
トリフルラリン *
ニトロフェン(NIP)
メトリブジン
●くろまる殺菌剤 → 参考(Chime版)
ビンクロゾリン *
ヘキサクロロベンゼン(HCB)
●くろまるプラスチック関連
スチレンダイマー〔例1〕 〔例2〕
スチレントリマー〔例1〕 〔例2〕
ビスフェノールA
●くろまる可塑剤
アジピン酸ジエチルヘキシル
フタル酸ジエチル
フタル酸ジエチルヘキシル(フタル酸ビス(2-エチルヘキシル),DEHP) | 参考(代謝物例): MEHHP(mono(2-ethyl-5-hydroxyhexyl) phthalate) MEOHP(mono(2-ethyl-5-oxohexyl) phthalate) ‖ DEHP分解酵素例:9j5c(エストロゲン関連受容体γ) 同PDBsumデータ9j5c_TKU[401(A)]$
フタル酸ジシクロヘキシル
フタル酸ジブチル(DBP) | 参考(代謝物例): MBP(monobutyl phthalate) ‖ 参考(DBPの異性体例): フタル酸ジイソブチル(DIBP) | DBPとDIBPの同時表示
→ AFPBB News(2014年12月12日)/PLOS ONE(2014年12月10日)
フタル酸ジプロピル
フタル酸ジヘキシル
フタル酸ジペンチル
フタル酸ブチルベンジル
フタル酸ジイソノニル
●くろまる防汚塗料 → 参考(Chime版)|Jmolトピックス
TBTC(塩化トリブチルスズ)
TBTO(トリブチルスズオキシド)
TPTC(塩化トリフェニルスズ)
酢酸トリブチルスズ
●くろまる界面活性剤関連
p -ノニルフェノール〔直鎖〕 〔分岐型の例〕
4-オクチルフェノール〔直鎖型〕 〔分岐型の例〕
●くろまるその他
2,3,7,8-TCDF → 参考(Chime版)
2,4-ジクロロフェノール
n -ブチルベンゼン
p -ニトロトルエン
オクタクロロスチレン → 参考(Chime版)
ダイオキシン〔例;2,3,7,8-TCDD〕 → 参考(Chime版)
ベンゾ[a]ピレン
ベンゾフェノン
ポリ塩化ビフェニル〔例;3,4,4',5-TCB〕 → 参考(Chime版)
ポリ臭化ビフェニル〔例;3,4,4',5-TBB〕
●くろまる合成ホルモン
ジエチルスチルベストロール(DES) → 参考(Chime版)
《補足》性ホルモン → 参考(Chime版)
17β-エストラジオール〔女性ホルモン〕
テストステロン〔男性ホルモン〕

《補足》新規調査対象15物質?

エストロン(女性ホルモンの代謝物質)
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩(洗剤)〔例としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム〕→ 界面活性剤
2,4,6-トリブロモフェノール(樹脂添加剤)
2,4-トルエンジアミン(ポリウレタン合成原料)
o-ジクロロベンゼン(失効した殺虫剤)
p-ジクロロベンゼン(未登録の防虫剤)
N,N'-ジメチルホルムアミド
ヒドラジン(ロケット燃料)
ペルフルオロオクタン酸(フッ素ポリマー製造時の助剤)〔PFOS〕→ はっ水剤・難燃剤の生物体内蓄積性
フェンチオン(農薬(殺虫剤))
トリフルラリン(農薬(除草剤)) *
カルバリル(NAC)(農薬(殺虫剤)) *
トキサフェン(未登録の殺虫剤,POPs)〔C10H10Cl8の混合物;例〕 *
ビンクロゾリン(失効した殺菌剤) *
メトキシクロル(メトキシクロール)(失効した殺菌剤) *

バックボーン 二次構造
全選択 タンパク質選択 リガンド選択 HB選択($印のみ)
空間充填 球棒 球60% スティック 針金 消去
アミノ色 Chain色 CPK色 ‖ Jmol色 Rasmol色

酸性・中性・塩基性区別 極性・非極性区別
疎水性インデックス順 I/O値順(特性基 R) 等電点順
コンホメーション選択性(αヘリックス・βストランド)
ヒトの必須・非必須区別
水素結合表示


背景・黒 灰 白 紺

環境ホルモンとして疑われている化合物の例とその有機性・無機性など

分類 化合物名
(クリックにより3D分子参照可;要・分子表示plug-in) 無機性 有機性 オクタノール/水系分配係数 log P
東京衛研 (i) log P DB (ii) (ii)− (i)
殺虫剤
(代謝物,殺ダニ剤含む) DDD[DDTの代謝物] p,p'-DDD,o,p'-DDD ★ 70 440 5.99 6.02 0.03
DDE[DDTの代謝物] p,p'-DDE,o,p'-DDE ★ 72 440 5.93 6.51 0.58
DDT p,p'-DDT,o,p'-DDT ★★△しろさんかく 80 480 5.95 6.91 0.96
アルディカーブ 182 180 1.36 1.13 -0.23
アルドリン ★★△しろさんかく 94 480 7.4 6.5 -0.9
エスフェンバレレート 205 560 6.22
エンドスルファン 272 460 3.59
エンドリン ★★△しろさんかく 132 480 5.17 5.2 0.03
オキシクロルデン[クロルデンの代謝物;例] ★ 142 520 4.76
カルバリル 280 240 2.34 2.36 0.02
クロルデン ★★ trans-体[右データ],cis-体 112 520 4.79 6.22 1.43
ケポン(クロルデコン,キーポン) 225 600 4.28 5.41 1.13
ケルセン(ジコホル) ★ 180 480 4.28 5.02 0.74
1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン 30 220 2.96
シペルメトリン ★ 212 540 6.45 6 -0.45
ディルドリン ★★△しろさんかく 132 480 5.19 5.4 0.21
トキサフェン[混合物;C10H10Cl8;例] ★ 102 520 4.87
ノナクロル trans-体 ★ 122 560 5.02 6.35 1.33
フェンバレレート[光学異性体混合物;例] 205 560 4.09 6.2 2.11
ベノミル 495 280 1.37 2.12 0.75
ヘプタクロル ★★ 104 480 5.22 6.1 0.88
ヘプタクロルエポキサイド[ヘプタクロルの代謝物] 132 480 4.17 4.98 0.81
ペルメトリン 142 500 6 6.5 0.5
ペンタクロロフェノール(PCP) ★ 165 320 5.01 5.12 0.11
マイレックス ★★ 180 680 6.89 6.89 0
マラチオン(マラソン) ★ 260 310 2.89 2.36 -0.53
メソミル 200 140 0.35 0.6 0.25
メトキシクロル(メトキシクロール) 100 440 5.08 5.08
リンダン(リンデン,γ-BHC,γ-ヘキサクロロシクロヘキサン) △しろさんかく(ヘキサクロロシクロヘキサン★ には他にβ型など) 70 360 3.68 3.72 0.04
除草剤 2,4,5-T 215 280 3.31
2,4-D 205 240 2.71 2.81 0.1
アラクロール 180 320 3.3 3.52 0.22
アトラジン 375 190 2.27 2.61 0.34
アミトロール ★ 290 40 -0.65 -0.86 -0.21
シマジン(CAT) 375 180 3.33 2.18 -1.15
トリフルラリン 240 415 5.07 5.34 0.27
ニトロフェン(NIP) 140 390 3.4 4.64 1.24
メトリブジン 375 180 1.6 1.7 0.1
殺菌剤 ジネブ[ジチオカーバメイト系殺菌剤] #1 270 180
ジラム[ジチオカーバメイト系殺菌剤] #1 300 300
ビンクロゾリン 267 320 3 3.1 0.1
ヘキサクロロベンゼン(HCB) ★★ 75 360 5.87 5.73 -0.14
プラスチック関連 スチレンダイマー(1) ☆ #2 32 320
スチレンダイマー(2) ☆ #2 40 320
スチレントリマー(1) ☆ #2 47 480
スチレントリマー(2) ☆ #2 55 480
ビスフェノールA ☆ ★ 230 300 3.58 3.32 -0.26
可塑剤 #5

※(注記)★として他にフタル酸ジイソノニル アジピン酸ジ-2-エチルヘキシル ★☆ #6 120 440

フタル酸ジエチル ★☆ #6 135 240 2.66 2.47 -0.19
フタル酸ジ-2-エチルヘキシル ★★☆ #6 135 480 7.6
フタル酸ジシクロヘキシル ★☆ #6 155 400 3.74
フタル酸ジブチル ★☆ #6 135 320 4.59 4.72 0.13
フタル酸ジプロピル ★ 135 280 3.27
フタル酸ジヘキシル ★ 135 400
フタル酸ジペンチル ★ 135 360
フタル酸ブチルベンジル ★☆ #6 150 380 3.38 4.91 1.53
防汚塗料

※(注記)2001年08月03日環境省資料にはTBTC,TBTOの他に酢酸トリブチルスズ☆についての研究データあり TBTC ★ #6 60 290 3.68

TBTO ★☆ #6 70 490
TPTC ★☆ #6 105 410
界面活性剤関連

※(注記)2001年08月03日環境省資料では4-オクチルフェノール▲さんかく(直鎖型,分岐型の例;4-t-オクチルフェノール[CAS No.140-66-9])にも言及 p -ノニルフェノール 直鎖,分岐型の例 ★☆☆▲さんかく 115 300 3.28

その他 2,3,7,8-TCDF ★ #3 100 400 5.82 6.53 0.71
2,4-ジクロロフェノール ★☆ 135 200 3.06 3.06 0
n -ブチルベンゼン ☆ 15 200 4.38
p -ニトロトルエン ★☆ 85 210 2.41 2.37 -0.04
オクタクロロスチレン ★☆ #6 97 480 6.29
ダイオキシン[右データは2,3,7,8-TCDD] ★ #3 120 400 6.44 6.8 0.36
ベンゾピレン(ベンゾ[a]ピレン) 165 400 6.37
ベンゾフェノン ★☆ #6 95 260 3.38 5.97 2.59
ポリ塩化ビフェニル[右データは4Cl;例] ★ #3 70 400 3.18
ポリ臭化ビフェニル[右データは4Br;例] ☆ 70 480
合成ホルモン ジエチルスチルベストロール(DES) 232 360 5.07
《参考》性ホルモン 17β-エストラジオール[女性ホルモン] 245 360 3.32
テストステロン[男性ホルモン] 207 380 4.01
《参考》
2008年〜新規調査予定化合物? [NEW!]
※(注記)ExTEND2005 における詳細調査の検討について(H19 第1回 ExTEND2005 作用・影響評価検討部会,2007年11月06日)[PDF] p.2 に掲載の15化合物 エストロン(女性ホルモンの代謝物質) 210 360
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩(洗剤)〔例としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム〕 765 360
2,4,6-トリブロモフェノール(樹脂添加剤) 145 300
2,4-トルエンジアミン(ポリウレタン合成原料) 155 140
o-ジクロロベンゼン(失効した殺虫剤) 35 200
p-ジクロロベンゼン(未登録の防虫剤) 35 200
N,N'-ジメチルホルムアミド(人工皮革) 135 60
ヒドラジン(ロケット燃料) 140 0
ペルフルオロオクタン酸(フッ素ポリマー製造時の助剤)
※(注記)( ) はFを桂らの値にして求めたもの 335(420) 245(585)
フェンチオン(農薬(殺虫剤)) 175 310
トリフルラリン(農薬(除草剤)) 240 415 5.07 5.34 0.27
カルバリル(NAC)(農薬(殺虫剤)) 280 240 2.34 2.36 0.02
トキサフェン(未登録の殺虫剤,POPs)〔混合物;C10H10Cl8〕 102 520 4.87
ビンクロゾリン(失効した殺菌剤) 267 320 3 3.1 0.1
メトキシクロル(失効した殺虫剤) 100 440 5.08 5.08

#1 ジチオカーバメイト系農薬についてはこちらを参照してください."内分泌攪乱物質関連資料で取り上げられている農薬の化学構造式"(国立医薬品食品衛生研究所)でも分子構造例を参照できます.
#2 スチレンについては,単量体 monomerに着眼している例と,二量体 dimer(数種類考えられるが,例1・例2・例3参照),三量体 trimer(同,例1・例2・例3[立体異性体あり]参照)の方を疑っている例があります.1998年05月26日のNHK「クローズアップ現代」,『男の精子が減っていく/環境ホルモンの影響か』では,二量体・三量体とも例2の方の分子式を上げ,単離して試験をする難しさを紹介していましたが,今後の試験結果が待たれます.また,東京都立衛生研究所「内分泌かく乱化学物質(67物質)データ集」では何れも例2・例3を上げています.
厚生省の資料,「食品衛生調査会毒性・器具容器包装合同部会(1998年03月13日)議事次第・・議事録」,「内分泌かく乱化学物質の健康影響に関する検討会(第3回:1998年07月01日)議事次第・議事録」,「同検討会(第5回:1998年10月16日)議事次第・議事録」,「同検討会中間報告書(1998/11)・付録資料」や,スチレン等の重合反応についてのページ(The Macrogalleria 内)も参照してください.
元リスト掲載ページで,"Styrene Low Priority, Other Chemicals to be Evaluated"という IEPA のレターが紹介されました.
環境庁が水環境中の存在状況の調査を計画している300化合物のうち,1998年度に調査することになった24化合物にはモノマー・二量体・三量体が含まれています(以下の関係ページ参照).
日本即席食品工業協会「カップめん容器の安全性に関する研究報告」被験物質では多数の二量体・三量体をあげています.
平成12年度 第1回内分泌攪乱化学物質問題検討会議事次第(環境庁,2000年07月21日)の資料で詳しく解説されています.また,これに関連して横国大・中西準子氏の雑感『スチレン2量体・3量体』(2000年09月12日)もご参照ください.
スチレン2量体・3量体に関する検討〔案〕(環境省,2001年04月22日)参照.
スチレンダイマー・トリマー(SD・ST)の環境ホルモン作用に関する研究論文の発表について(東京都立衛生研究所・大山謙一 他,2001年07月02日) → 発表論文要旨(英文),東京都立衛生研究所・内分泌かく乱化学物質参照.
経済産業省による「内分泌かく乱作用を有すると疑われる」と指摘された化学物質の個別物質有害性評価書〔案〕に対する意見の募集について(2002年02月22日)の"スチレンダイマー、スチレントリマーの有害性評価"[PDF]参照.
中公新書「胎児の複合汚染 子宮内環境をどう守るか」pp.194-200の付録『環境ホルモンと疑われる化学物質』の表では,上掲環境省の検討会(2000年07月21日)の資料に基づいてスチレン2量体・3量体を削除.
#3 ダイオキシン類(PCDD,PCDF,PCB)については,ダイオキシン類関連ページ参照.
また,PCB については,その代謝物のp-オキシPCB(例:2',4',6'-トリクロロ-4-ヒドロキシビフェニル)のエストロゲン様化合物としての活性が高いことが知られています.
#4 ビスフェノールA・ポリカーボネートについては,厚生省資料「抗菌剤入りポリカーボネート樹脂製食品用器具の回収について(1997年10月03日)」・「食品衛生調査会毒性・器具容器包装合同部会(1998年03月13日)議事次第」・「内分泌かく乱化学物質の健康影響に関する検討会中間報告書(1998/11)・付録資料」,本ページ内の"ビスフェノールAとポリカーボネート"も参照して下さい.
#5 可塑剤のうちフタル酸エステルについては,NTPによるフタル酸エステル類の最終報告書参照.また可塑剤の一部は化学物質過敏症の問題でも取り上げられている.
#6 2002年06月14日,環境省の「平成14年度第1回内分泌攪乱化学物質問題検討会について〔内分泌攪乱作用に関する有害性評価結果(人健康影響、生態系影響)について〕」において,「げっ歯類を用いた1世代試験」及び「試験管内(in vitro)試験」で,トリブチルスズ,フタル酸ジ-n-ブチル,オクタクロロスチレン,ベンゾフェノン,フタル酸ジシクロヘキシル,フタル酸ジ-2-エチルヘキシル,フタル酸ブチルベンジル,フタル酸ジエチル,アジピン酸ジ-2-エチルヘキシル,トリフェニルスズの9物質について内分泌撹乱作用は認められなかったと報告(フタル酸ジ-n-ブチルについては追試中).ただし,生態系影響(魚類)に関する有害性評価では,オクタクロロスチレン,フタル酸ブチルベンジル,フタル酸ジエチル,トリフェニルスズでは同様に内分泌撹乱作用が認められず,フタル酸ジ-n-ブチル,フタル酸ジ-2-エチルヘキシル,フタル酸ジシクロヘキシル,アジピン酸ジ-2-エチルヘキシル,ベンゾフェノンについては追試中である.なお,4-オクチルフェノール(▲さんかく印)については生態系影響(魚類)に関する有害性評価で内分泌撹乱作用を確認したとしている.またトリブチルスズ結合タンパク質構造例としてJmolトピック参照。

※(注記) 環境ホルモン関連分子リスト・旧版(イリノイ環境保護局IEPAによる環境ホルモンの仮リスト)
※(注記) 有機概念図については,"『Excel97用有機概念図計算シート』の使用方法 "のページ参照.
※(注記) オクタノール/水系分配係数(log P)については,「パソコンで見る動く分子事典」p.309(定量的構造活性相関,QSAR)および参考画像参照.なお,環境ホルモンの調査研究におけるQSAR利用に言及した資料には,内分泌かく乱化学物質の健康影響に関する検討会中間報告書(厚生省,1998/11),平成11年度第1回化学品審議会安全対策部会議事要旨(通産省,1999年09月14日)などがある.
※(注記) 農薬全般については,農薬に関する情報(国立医薬品食品衛生研究所)[Chime版分子あり],農薬データベース(国立環境研究所)[分子構造はChimeではなくChemdraw版],農薬事典(本間作成)もご参照ください.
※(注記) 分子の見方の基本については,"「分子の形と性質」学習帳"をご参照ください.
※(注記) 分子科学計算の基礎については,"計算化学演習"をご参照ください.


図1 環境ホルモン関連化合物のオクタノール/水系分配係数(log P)値の分布


図2 環境ホルモン関連化合物の有機概念図


図3 環境ホルモン関連化合物における有機概念図の有機性・無機性値とlog P の関係

※(注記)2000年10月01日以前は,図3最下段の式のΣoの係数を0.016070としていましたが,0.010607の間違いでしたのでお詫びして修正いたします.また,上記データに若干データを追加したlog P 推算結果もご参照ください.


図4 2008年〜新規調査予定化合物(?)の有機概念図(●くろまるは図2に既出,●くろまるは新規) [NEW!]
※(注記)ExTEND2005 における詳細調査の検討について(ExTEND2005 作用・影響評価検討部会,2007年11月06日)[PDF] p.2 に掲載の15化合物
1 エストロン,2 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸及びその塩〔例としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム〕,3 2,4,6-トリブロモフェノール,4 2,4-トルエンジアミン,5 o-ジクロロベンゼン,6 p-ジクロロベンゼン,7 N,N'-ジメチルホルムアミド,8 ヒドラジン,9 ペルフルオロオクタン酸,10 フェンチオン,11 トリフルラリン,12 カルバリル,13 トキサフェン,14 ビンクロゾリン,15 メトキシクロル

●くろまる参考文献・Webページ ...ページデータの一部はPDFファイルのため,Acrobat Readerが必要です.
※(注記)資料により,環境ホルモンとして上げている化合物が異なります.

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