1960年大阪・岸和田。ある朝、カオルは子供時代の日記を発見、つい懐かしさにページをめくると「天狗山の天狗、めちゃ強い」と書かれた文字が飛び込んでくる。条件反射のように家を飛び出し、カオルの目指す先は天狗山... 一方、そんな天狗山には「河童が出る」と噂を撒きちらし、人の寄り付かなくなった山中でこそこそと悪事を働く島田組や、河童の捕獲に乗り出すイサミ、地元高校の「歴史研究会」顧問・アヤメとメンバーの学生たち、さらには何故か倉本までが天狗山に集っていて、次々と怪奇現象に巻き込まれてしまう... 行けども行けども辿り着かない「迷わせの道」、どこからか現れた「怨霊武者」、白装束の「女幽霊」、青白く灯る「狐火」...天狗山の七不思議がカオルや倉本に襲い掛かる!
大好評の「岸和田少年愚連隊」シリーズ第11作目にして、オリジナルビデオ界をリードする主演・竹内力、監督・宮坂武志の大人気「カオルちゃん最強伝説」シリーズ第5弾。岸和田"最強"の男"オヤジ顔の高校生"カオルちゃん(17歳)が、今度対決するのは な、なんと 地元に伝わる"天狗山の七不思議"!