Kloropren

Kloropren tillverkas industriellt av butadien (C₄H₆) i två steg. Först halogenering till 3,4-diklor-1-buten (C₄H₆Cl₂) följt av dehydrohalogenering till 2-klor-1,3-butadien (kloropren).

1. ${\displaystyle {\rm {C_{4}H_{6}+Cl_{2}\rightarrow C_{4}H_{6}Cl_{2}}}}${\displaystyle {\rm {C_{4}H_{6}+Cl_{2}\rightarrow C_{4}H_{6}Cl_{2}}}}

2. ${\displaystyle {\rm {C_{4}H_{6}Cl_{2}+KOH\rightarrow C_{4}H_{5}Cl+KCl+H_{2}O}}}${\displaystyle {\rm {C_{4}H_{6}Cl_{2}+KOH\rightarrow C_{4}H_{5}Cl+KCl+H_{2}O}}}

Även isomeren 1-klor-1,3-butadien bildas i processen och frånskiljs genom destillation.

Fram till 1960-talet tillverkades kloropren av acetylen (C₂H₂) som dimeriseras till vinylacetylen (C₄H₄) och kloreras. Kloreringen ger allenklormetylen (4-klor-1,2-butadien – ett derivat av allen) som är en isomer till kloropren. Allenklormetylen behandlas med kopparklorid för att ge kloropren.

${\displaystyle {\rm {2\ HC\!\equiv \!CH+HCl\rightarrow H_{2}C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_{2}Cl}}}${\displaystyle {\rm {2\ HC\!\equiv \!CH+HCl\rightarrow H_{2}C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_{2}Cl}}} (allenklormetylen)

${\displaystyle {\rm {H_{2}C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_{2}Cl\ {\xrightarrow {CuCl}}\ H_{2}C\!=\!CCl\!-\!CH\!=\!CH_{2}}}}${\displaystyle {\rm {H_{2}C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_{2}Cl\ \xrightarrow {CuCl} \ H_{2}C\!=\!CCl\!-\!CH\!=\!CH_{2}}}}

Processen kräver mycket energi och stora investeringar och har därför ersatts av Butadien-processen.