Clofazimine
| Clofazimine | |
| Image illustrative de l’article Clofazimine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 2030-63-9 |
| No ECHA | 100.016.347 |
| No CE | 217-980-2 |
| Code ATC | J04 BA01 |
| DrugBank | DB00845 |
| PubChem | 2794 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C27H22Cl2N4/c1-17(2)30-24-16-27-25(15-23(24)31-20-11-7-18(28)8-12-20)32-22-5-3-4-6-26(22)33(27)21-13-9-19(29)10-14-21/h3-17,31H,1-2H3/b30-24+ |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 27H 22Cl 2N 4 [Isomères] |
| Masse molaire [1] | 473,396 ± 0,028 g/mol C 68,5 %, H 4,68 %, Cl 14,98 %, N 11,84 %, |
| pKa | 8.51 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210 à 212 °C |
| Solubilité | 0,225 mg·L-1 à 25 °C (estimation) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 500 mg·kg-1 lapin oral |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La clofazamine (DCI) ou riminophénazine est un médicament antibactérien antilépreux.
Formule chimique : (chloro-4 anilino)-3(chloro-4 phényl)-10 isopropylimino-2 dihydro-2,10 phénazine
N° CAS : 2030-63-9
Classe chimique : Phénazine
Mode d'action
[modifier | modifier le code ]Il agit comme bactériostatique sur le bacille de la lèpre, mais également sur des mycobactéries atypiques. D'après BIAM, il y a absence de résistances connues pas plus que de résistance croisée avec la rifampicine et les sulfones (par exemple la dapsone).
Il a de plus une activité anti-inflammatoire (action lente à apparaître), efficace notamment dans les réactions lépromateuses.
Efficacité
[modifier | modifier le code ]Lèpre
[modifier | modifier le code ]
Tuberculose
[modifier | modifier le code ]Dans les formes multi-résistantes de la tuberculose, les résultats de l'antibiothérapie comprenant la clofazimine sont comparables à ceux comportant la pyrazinamide [2] .
Il existe cependant des résistances croisées avec la bédaquiline [3] .
Effets secondaires
[modifier | modifier le code ]- Coloration rouge de la peau, des larmes, de l'urine et de la conjonctive (et dépôt brun sur la cornée)
- Diarrhée
- Douleur abdominale
Délivrance
[modifier | modifier le code ]Réservé à l'usage hospitalier en France. Utilisé en général en association avec la rifampicine et la dapsone.
Spécialités
[modifier | modifier le code ]- Belgique : non enregistré
- France : LAMPRENE® capsules
- Suisse : n'est plus commercialisé
Le riminophénazine est un dérivé de la clofazimine en cours de test dans la tuberculose et qui a l'avantage de ne pas s'accumuler dans les tissus, et donc sans coloration de la peau[4] .
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Dalcolmo M, Gayoso R, Sotgiu G et al. Effectiveness and safety of clofazimine in multidrug-resistant tuberculosis: a nationwide report from Brazil, Eur Respir J, 2017;49:1602445
- ↑ Hartkoorn RC, Uplekar S, Cole ST, Cross-resistance between clofazimine and bedaquiline through upregulation of MmpL5 in Mycobacterium tuberculosis, Antimicrob Agents Chemother, 2014;58:2979–2981
- ↑ Lu Y, Zheng M, Wang B et al. Clofazimine analogs with efficacy against experimental tuberculosis and reduced potential for accumulation, Antimicrob Agents Chemother, 2011;55:5185–5193