Ursolsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ursolsäure
Allgemeines
Name Ursolsäure
Andere Namen
  • Urson
  • Prunol
  • Malol
  • (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure (IUPAC)
  • URSOLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C30H48O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-52-1
EG-Nummer 201-034-0
ECHA-InfoCard 100.000.941
PubChem 64945
ChemSpider 58472
DrugBank DB15588
Wikidata Q416260
Eigenschaften
Molare Masse 456,70 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

292 °C [3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser,[4] wenig löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol [5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Ursolsäure, die auch unter den anderen Trivialnamen Urson, Prunol oder Malol bekannt ist, gehört zur Klasse der Triterpenoide.[6] [7] [8]

Ursolsäure kommt als Naturstoff unter anderem in Äpfeln (Malus domestica), Bohnenkraut (Satureja hortensis , Satureja montana ), Salbei (Salvia triloba ), Thymian (Thymus vulgaris, Thymus serpyllum), Echte Guave (Psidium guajava), Basilikum (Gattung) (Ocimum), Preiselbeeren (Vaccinium vitis-idaea), Eukalyptus (Eucalyptus grandis), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Lavendel (Lavandula latifolia), Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Oleander (Nerium oleander) und Stechpalmen (Ilex paraguariensis) vor.[9] Diese unvollständige Liste unterstreicht die weite Verbreitung dieses Naturstoffes.

Eigenschaften und Aufbau

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Die Ursolsäure ist ein pentacyclisches Triterpenoid, das die unter den Sapogeninen charakteristisch verbreitete Picenstruktur aufweist.[10] Sie ist strukturell mit dem α- und β-Amyrin und der Oleanolsäure verwandt.[11]

Picen

Die 1H- und 13C-NMR-Spektren sind in der Literatur beschrieben.[12]

Biologische Bedeutung

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Die pharmakologischen Eigenschaften der Ursolsäure sind lange erkannt und finden weiterhin Interesse in der Forschungsgemeinschaft. Großes Interesse findet ihre Wirkung als Cyclooxygenasehemmer [13] und ihre Zytotoxizität [14] und damit ihre möglicherweise gezielte Anwendung als Entzündungshemmer und Krebsmittel.

Im Modellorganismus Farbmaus bewirkt Ursolsäure eine verringerte Muskelatrophie (Muskelschwund). Die Verbindung greift dabei in die Signalkaskade von Insulin/IGF-1 ein und vermindert die Expression von atrophieassoziierter mRNA in der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus konnte in den Versuchstieren eine Verringerung der Glucose-, Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Blut gemessen werden.[15]

Ursolsäure dient als Hilfsmittel in der Lebensmittelindustrie und bei der Herstellung von Kosmetika.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu URSOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour: Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance. In: Natural Product Research . Band 23, Nr. 13, 2009, S. 1218–1230, doi:10.1080/14786410902757899 . 
  3. ↑ a b c Datenblatt Ursolic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).
  4. ↑ Josimar Oliveira Eloy, Juliana Saraiva u. a.: Preparation, characterization and evaluation of the in vivo trypanocidal activity of ursolic acid-loaded solid dispersion with poloxamer 407 and sodium caprate. In: Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences. 51, 2015, S. 101, doi:10.1590/S1984-82502015000100011.
  5. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 952. 
  6. ↑ a b The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.
  7. ↑ J. B. Harborne, H. Baxter (Hrsg.): Dictionary of Plant Toxins. John Wiley and Sons, 1996, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.
  8. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516. Eintrag 10764.
  9. ↑ URSOLIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  10. ↑ The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.
  11. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
  12. ↑ Ahmad Sazali Hamzah, Nordin H. Lajis: Chemical constituents of Hedyotis Herbacea. In: Asean Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II, Mai 1998, S. 1–6.
  13. ↑ Shih-Jei Tsai, M.-C. Yin: Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC12 cells. In: Journal of Food Science . Band 73, Nr. 7, 2008, S. H174–178, doi:10.1111/j.1750-3841.2008.00864.x , PMID 18803714. 
  14. ↑ I.-Hsiao Chen, Mei-Chin Lu, Ying-Chi Du, Ming-Hong Yen, Chin-Chung Wu, Yung-Husan Chen, Chih-Sheng Hung, Shu-Li Chen, Fang-Rong Chang, Yang-Chang Wu: Cytotoxic triterpenoids from the stems of Microtropis japonica. In: Journal of Natural Products . Band 72, Nr. 7, 2009, S. 1231–1236, doi:10.1021/np800694b , PMID 19534471. 
  15. ↑ S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell Metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, doi:10.1016/j.cmet.2011年03月02日0, PMID 21641545.
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