Triethylboran

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Strukturformel
Strukturformel von Triethylboran
Allgemeines
Name Triethylboran
Andere Namen
  • Bortriethyl
  • TEB
Summenformel C6H15B
Kurzbeschreibung

selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-94-9
EG-Nummer 202-620-9
ECHA-InfoCard 100.002.383
PubChem 7357
Wikidata Q421149
Eigenschaften
Molare Masse 98,00 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,696 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−93 °C [1]

Siedepunkt

95 °C[1]

Dampfdruck

51 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Hydrolyse in Wasser[1]

Brechungsindex

1,397 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250​‐​301​‐​330​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353+315​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten

235 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylboran ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der bororganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Triethylboran kann durch Reaktion von Boran mit Ethen gewonnen werden. Als Quelle für das Boran dient Diboran oder ein Tetrahydrofuran-Boran-Additionsprodukt.[3]

Triethylboran ist eine selbstentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, bei welcher die Hydrolyse mit Wasser erfolgt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Das technische Produkt wird auch als Lösung mit Tetrahydrofuran, Hexan oder Diethylether ausgeliefert.[2] [4]

Triethylboran wird in der Lackindustrie und bei organischen Synthesen verwendet.[1] Es wird zusammen mit Lithium-tert-butoxyaluminiumhydrid für die reduktive Spaltung von Ethern oder Epoxiden eingesetzt. Es desoxydiert zudem primäre und sekundäre Alkohole [5] und wurde zur Zündung des JP-7-Treibstoffes im Triebwerk sowie des Nachbrenners bei der Lockheed SR-71 [6] verwendet; aufgrund der chemischen Eigenschaften des Treibstoffes war eine elektrische Zündung nicht möglich, sodass die pyrophore Wirkung zwischen Triethylboran und dem Luftsauerstoff zur Zündung genutzt wird.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Triethylboran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Triethylborane, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  3. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen Der Organischen Chemie. von Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 172. 
  4. ↑ BASF: Alkylborane (Memento vom 10. September 2012 im Webarchiv archive.today ).
  5. ↑ Erwin Riedel, Ralf Alsfasser, Christoph Janiak und Thomas M. Klapötke: Moderne Anorganische Chemie. von Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-019060-1 (Seite 593 in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Lockheed SR-71 Blackbird. March Field Air Museum, archiviert vom Original am 5. Januar 2014; abgerufen am 5. Mai 2009 (englisch). 
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