Propanidid
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Propanidid | |
| Allgemeines | |
| Freiname | Propanidid |
| Andere Namen |
Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat |
| Summenformel | C18H27NO5 |
| Kurzbeschreibung |
blassgelbes Öl[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
215-822-7
ECHA-InfoCard
100.014.384
| |
| Arzneistoffangaben | |
| ATC-Code | |
| Wirkstoffklasse |
Benzolderivat |
| Wirkmechanismus |
Kurznarkotikum |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 337,40 g·mol−1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Siedepunkt | |
| Löslichkeit |
|
| Sicherheitshinweise | |
| Toxikologische Daten | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert[1] und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.[3] Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.[4]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition). 5., vollst. aktualisierte Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Eintrag zu Propanidid bei Vetpharm
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.
- ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.