3,3-Dimethyl-2-butanon

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3-Dimethyl-2-butanon
Allgemeines
Name 3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen
  • Pinakolon
  • Pinacolon
  • Pinakolin
  • Methyl-tert-butylketon
  • 1,1,1-Trimethylaceton
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-97-8
EG-Nummer 200-920-4
ECHA-InfoCard 100.000.838
PubChem 6416
ChemSpider 6176
Wikidata Q222983
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−50 °C [1]

Siedepunkt

106 °C[1]

Dampfdruck

32,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3960[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302
P: 210​‐​233​‐​264​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten

610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.[4] Es ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.[5]

Die Struktur von Pinakolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

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Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.[6]

Umlagerung von Pinakol
Umlagerung von Pinakol

Sicherheitshinweise

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Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C[1] ) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,[7] da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. ↑ Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. ↑ Nerve Agent Precursors (Memento vom 24. Juli 2007 im Internet Archive )
  5. ↑ Datenblatt Pinacolone bei chemicalland21, abgerufen am 2. März 2019.
  6. ↑ G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Pinacolone In: Organic Syntheses . 5, 1925, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091 ; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).
  7. ↑ Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (Memento vom 8. Dezember 2012 im Internet Archive ) (PDF; 296 kB).
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