Orotidin

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Strukturformel
Strukturformel von Orotidin
Allgemeines
Name Orotidin
Andere Namen
  • O (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion-6-carbonsäure
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin-6-carbonsäure
Summenformel C10H12N2O8
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 314-50-1
PubChem 92751
ChemSpider 83729
Wikidata Q10859719
Eigenschaften
Molare Masse 288,21 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>120 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g/l)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orotidin (O) ist ein seltenes Nukleosid und leitet sich strukturell vom Uridin ab. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Orotsäure. Es wurde erstmals 1951 aus dem Pilz Neurospora isoliert.[3] Es bildet mit Orotidin-5'-monophosphat eine Zwischenstufe in der Biosynthese der anderen Pyrimidinderivate.Uridinmonophosphat (UMP).

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Datenblatt Orotidine, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Orotidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  3. ↑ A. Michael Michelson, William Drell, Herschel K. Mitchell: A new ribose nucleoside from Neurospora: "orotidine", Proc Natl Acad Sci USA , 1951, 37 (7), S. 396–399 (doi:10.1073/pnas.37.7.396 ; PMC 1063384 (freier Volltext); PMID 14853953).
  • Eintrag zu Orotidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
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