Der FA Cup 1988/89 war die 108. Auflage des Wettbewerbs. Titelverteidiger war der FC Wimbledon der im Vorjahr den FC Liverpool mit 1:0 bezwungen hatten. Das Finale bestritten die Mannschaften des FC Liverpool und des FC Everton. Everton hatte den FA-Cup zuletzt 1984 durch ein 2:0 gegen den FC Watford gewonnen. Liverpool holte sich den begehrten Pokal zuletzt 1986 im Finale gegen den FC Everton.
Das Finale fand am 20. Mai 1989 im Wembley-Stadion vor 82.800 Zuschauern statt und war eine Neuauflage der Finalpartie von 1986. Vor drei Jahren hatte sich die Mannschaft des FC Liverpool durch Tore von Ian Rush (2) und Craig Johnston bei einem Gegentreffer von Gary Lineker mit 3:1 durchgesetzt.
Der FC Liverpool ging bereits in der 4. Minute durch ein Tor des irischen NationalspielersJohn Aldridge in Führung und hielt diesen Spielstand bis kurz vor dem Ende der regulären Spielzeit. Erst in der 89. Spielminute gelang Stuart McCall der umjubelte Ausgleich für Everton. In der anschließenden Verlängerung erzielte Ian Rush in der 95. Minute die Führung für den FC Liverpool ehe McCall in der 102. Minute mit seinem zweiten Tor den erneuten Ausgleich für seine Mannschaft erzielen konnte. Der zweite Treffer des Walisers Ian Rush in der 104. Minute besiegelte den vierten Triumph Liverpools in dem traditionsreichen Wettbewerb.
Überschattet wurde der Wettbewerb in dieser Spielzeit von den tragischen Ereignissen während der Halbfinalpartie am 15. April 1989 zwischen dem FC Liverpool und Nottingham Forest im SheffielderHillsborough-Stadion. Das Spiel wurde nach sechs Minuten abgebrochen, da es im Block des FC Liverpool zu einer Massenpanik gekommen war, die letztendlich zu 96 Toten und 766 Verletzten führte. Erst nachdem Zuschauer in Panik über die Zäune des Blocks kletterten, wurde das Spiel in der 6. Minute durch den Schiedsrichter abgebrochen.
Alle Mannschaften der ersten und zweiten englischen Liga steigen erst ab der 3. Runde in den Wettbewerb ein. Danach folgt jeweils pro Runde ein Ausscheidungsspiel. Endet dieses Spiel nach regulärer Spielzeit mit einem Unentschieden, findet ein Wiederholungsspiel statt in dem das Heimrecht getauscht wird. Bei einem erneuten Unentschieden ist ein weiteres Spiel erforderlich.
Die Mannschaft vom FC Watford war deshalb z. B. in der 3. Runde gezwungen, vier Spiele gegen Newcastle United auszutragen, ehe der Einzug in die 4. Runde erreicht wurde.
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