Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure
Allgemeines
Name Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure
Andere Namen
  • 1,1-Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure
  • 4,4′-Biphenyldicarbonsäure
  • BPDCA
Summenformel C14H10O4
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 787-70-2
EG-Nummer 212-328-3
ECHA-InfoCard 100.011.208
PubChem 13084
ChemSpider 12539
Wikidata Q2662185
Eigenschaften
Molare Masse 242,33 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure ist ein aromatische chemische Verbindung.

Die Substanz mit der Halbstrukturformel HO2C–C6H4–C6H4–CO2H besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in para-Stellung befindlichen Carboxygruppe (–COOH). Somit ist Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure eine Dicarbonsäure von Biphenyl. Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure (Diphensäure) und Biphenyl-3,3′-dicarbonsäure sind Konstitutionsisomere der Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure.

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wurde in Experimenten zu selbstorganisierende Nanostrukturen auf Calcit abgeschieden.[2]

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. DUT-5 und UiO-67). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (Biphenyl-4,4′-dicarboxylat, BPDC) eingebaut und beide Carboxlatgruppen koordinieren an die entsprechenden Metallzentren. Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird häufig als alternative zu der kürzeren Terephthalsäure eingesetzt, um die Poren der Gerüststrukturen zu vergrößern, wobei die Grundstruktur erhalten wird (isoretikuläre Expansion).

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2020 (PDF).
  2. ↑ Markus Nimmrich, Philipp Rahe, Markus Kittelmann, Angelika Kühnle: Organisch geordnet - Strategien zur Herstellung funktionaler Strukturen organischer Moleküle auf dielektrischen Oberflächen (Memento vom 21. Januar 2016 im Internet Archive ). In: Physik Journal 12 (2012) S. 29.
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