Azobis(isobutyronitril)
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von AIBN | |
| Allgemeines | |
| Name | Azobis(isobutyronitril) |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N4 |
| Kurzbeschreibung |
farbloser geruchloser Feststoff[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
EG-Nummer
201-132-3
ECHA-InfoCard
100.001.030
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 164,21 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Löslichkeit |
|
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 242‐302+332‐412 |
| EUH: 044 | |
| P: 210‐235‐273‐304+340+312‐370+378‐403 [1] | |
Azobis(isobutyronitril) (meist abgekürzt als AIBN) ist eine organische Verbindung, die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es ist ein vielgenutzter Radikalstarter sowohl in der organischen Synthese als auch in Polymerisationsreaktionen zur Herstellung von Kunststoffen.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]AIBN wird über die Strecker-Synthese von Aceton, Natriumcyanid und Hydraziniumsulfat hergestellt. Das durch Kondensation entstehende 1,2-Bis(2-methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert, zum Beispiel durch Chlor.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]AIBN ist ein farbloses bis graues, geruchloses, wasserunlösliches Pulver, welches in organischen Lösemitteln und Vinyl-Monomeren gelöst werden kann. Je nach Darstellungsmethode entsteht auch ein feinkristalliner, weißer Feststoff.
AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale.[2] Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann bereits durch Schlag oder Reibung geschehen.[1] Unter Bestrahlung erfolgt der Zerfall schrittweise. Die Spezies die unter Abspaltung eines Nitrilradikals entsteht, vor Abspaltung von Stickstoff unter Bildung des zweitens Nitrilradikals, ist bei −196 °C mehrere Tage haltbar.[4]
Die Halbwertszeit der Zersetzung von AIBN ist 17 Stunden bei 60 °C und 1,1 Stunden bei 80 °C.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]AIBN ist der wichtigste Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen, gefolgt von Azobis(cyclohexancarbonitril).[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,2′-Dimethyl-2,2′-azodipropiononitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Azobis(isobutyronitril). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2014.
- ↑ Eintrag zu 2,2′-dimethyl-2,2′-azodipropiononitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c d Ladislav Androvič, Jan Bartáček, Miloš Sedlák: Recent advances in the synthesis and applications of azo initiators. In: Research on Chemical Intermediates. Band 42, Nr. 6, Juni 2016, S. 5133–5145, doi:10.1007/s11164-015-2351-4 .