4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
Allgemeines
Name 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
Andere Namen
  • p-tert-Amylphenol
  • p-tert-Pentylphenol
  • p-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
  • 4-tert-Amylphenol
  • 4-tert-Pentylphenol
  • 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
Summenformel C11H16O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-46-6
EG-Nummer 201-280-9
ECHA-InfoCard 100.001.165
PubChem 6643
ChemSpider 21106091
Wikidata Q26840951
Eigenschaften
Molare Masse 164,25 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

ca. 0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

92 °C [1]

Siedepunkt

249 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (37 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​317​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]

Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol kann durch Kondensation von tert-Pentanol oder 2-Methyl-3-butanol mit Phenol in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Alkylierung von Phenol mit Isoamylen (Mischung aus 2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten) unter saurer Katalyse hergestellt werden.[5]

4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Ähnlich wie 4-tert-Butylphenol wird 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol als Monomer für die Herstellung von Phenolharzen verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Für 4-tert-Pentylphenol wurde zusammen mit dem strukturell sehr ähnlichen 4-tert-Butylphenol in der Stoffbewertung der Verdacht einer endokrinen Wirkung für die Umwelt geklärt. Die ausgewerteten Daten belegen, dass der Stoff ein endokriner Disruptor für die Umwelt ist.[6]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 4-tert-Amylphenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2018 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu p-(1,1-dimethylpropyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  5. ↑ Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Juli 2018.
  6. ↑ a b 4-tert-Pentylphenol. In: Chemikalien › Chemikalien / REACH › Stoffe und ihre Eigenschaften › Stoffe Übersicht. Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of CHemicals (REACH). Auf Umweltbundesamt.de, abgerufen am 6. November 2024.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol&oldid=250083016"