3-Heptanon

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Heptanon
Allgemeines
Name 3-Heptanon
Andere Namen
  • Ethylbutylketon
  • Heptan-3-on
  • BUTYL ETHYL KETONE (INCI)[1]
  • EBK
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-35-4
EG-Nummer 203-388-1
ECHA-InfoCard 100.003.081
PubChem 7802
Wikidata Q1287838
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−37 °C [2]

Siedepunkt

147 °C[2]

Dampfdruck
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4085 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​319
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340 [2]
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

3-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

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3-Heptanon kann durch katalytische Dehydrierung von 3-Heptanol, durch Hydrierung des Kondensationsproduktes von Propionaldehyd und Methylethylketon oder durch reduktive Kondensation von Propanal mit 2-Butanon gewonnen werden.[3]

3-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen.[2] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Heptanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Heptanon.[8]

Löslichkeiten zwischen 3-Heptanon und Wasser[8]
Temperatur °C 0 9,3 20,5 30,7 39,6 50,0 59,8 70,2 79,9 90,1
3-Heptanon in Wasser in Ma-% 0,717 0,586 0,479 0,431 0,385 0,333 0,309 0,366 0,310 0,309
Wasser in 3-Heptanon in Ma-% 0,561 0,634 0,778 0,897 0,949 1,058 1,182 1,237 1,322 1,383

3-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‐% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 8,8 Vol.‐% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

3-Heptanon wird als Lösungsmittel für Harze und Lacke verwendet.[2] [3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu BUTYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 3-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Eintrag zu 3-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Dezember 2012.
  4. ↑ a b c Datenblatt 3-Heptanon bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.
  5. ↑ Eintrag zu Heptan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-35-4 bzw. 3-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
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