3-Heptanol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Heptanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Heptanol
Andere Namen
  • Heptan-3-ol
  • (RS)-Heptan-3-ol
  • (±)-Heptan-3-ol
  • DL-Heptan-3-ol
  • (R)-Heptan-3-ol
  • (+)-Heptan-3-ol
  • D-Heptan-3-ol
  • (S)-Heptan-3-ol
  • (–)-Heptan-3-ol
  • L-Heptan-3-ol
  • Ethylbutylcarbinol
Summenformel C7H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 589-82-2 (unspez.)
  • 62701-49-9 (R)
  • 26549-25-7 (S)
EG-Nummer 209-661-1
ECHA-InfoCard 100.008.784
PubChem 11520
Wikidata Q4634146
Eigenschaften
Molare Masse 116,20 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C [1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

0,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: 210​‐​301+312+330 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanol ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Neben dem 3-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 2-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.[4]

3-Heptanol kommt natürlich in vielen Pflanzen wie Rooibos (Aspalathus linearis),[5] [6] Bananen,[3] [6] Cranberry,[3] Papaya,[3] [6] (frittierten) Kartoffeln,[3] [6] Tee (Camellia sinensis),[5] Garten-Senfrauke (Eruca sativa),[5] Pfefferminze (Mentha x piperita),[3] [5] [6] Grüner Minze (Mentha spicata)[5] und daraus hergestelltem Minzöl [3] sowie Kaffee [3] vor. Daneben findet es sich in verarbeiteten Lebensmitteln und Spirituosen wie Malz,[3] Butter,[3] [6] gekochtem, gebratenem oder gegrilltem Rindfleisch,[3] [6] Scotch [3] und Weinbrand,[6] [3] wie Cognac und Brandy.

Gewinnung und Darstellung

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3-Heptanol kann durch katalytische Hydrierung von 3-Heptanon gewonnen werden.[6]

3-Heptanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1] [6] Der Alkohol hat einen stark krautartigen Geruch und einen stechenden, leicht bitteren Geschmack.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 3-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.[1] Die untere Explosionsgrenze liege bei 0,91 % (44 g/m3.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ a b c d e f g h i j k l m Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
  4. ↑ Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ a b c d e HEPTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
  6. ↑ a b c d e f g h i j k George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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