1,3-Propandithiol
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von 1,3-Propandithiol | |
| Allgemeines | |
| Name | 1,3-Propandithiol |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8S2 |
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
203-706-9
ECHA-InfoCard
100.003.371
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 108,23 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig[1] |
| Dichte |
1,077 g·cm−3[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt |
168–170 °C[1] |
| Dampfdruck | |
| Löslichkeit |
|
| Brechungsindex |
1,540 (20 °C)[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 226‐301‐315‐319‐335 |
| P: 210‐303+361+353‐264‐301+310‐337+313‐304+340‐280‐332+313 [1] | |
1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.[1] [3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179 .
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).