OpenPGP-Schlüssel o. S/MIME Zertifikat für LT-Systemmails #92

w4ts0n commented 2022年01月11日 19:44:25 +01:00

Die Idee kam mir, um auch das Bewusstsein für verschlüsselte Kommunikation über E-Mail zu schärfen.

Konkret wäre der Gedanke, dass der/die Benutzer:in in ihrem Profil seinen / ihren öffentlichen OpenPGP-Schlüssel hinterlegen kann (Fußnote: Hinterlegung bei Profilanlegung möglich durch Bedienoberfläche). Damit würden dann alle E-Mails vom System, wie bspw. Kennwortzurücksetzung OpenPGP-verschlüsselt versandt.

Die Idee kam mir, um auch das Bewusstsein für verschlüsselte Kommunikation über E-Mail zu schärfen. Konkret wäre der Gedanke, dass der/die Benutzer:in in ihrem Profil seinen / ihren öffentlichen OpenPGP-Schlüssel hinterlegen kann (Fußnote: Hinterlegung bei Profilanlegung möglich durch Bedienoberfläche). Damit würden dann alle E-Mails vom System, wie bspw. Kennwortzurücksetzung OpenPGP-verschlüsselt versandt.

w4ts0n commented 2022年05月07日 22:53:57 +02:00

Hätte @Ryuno-Ki eine Idee, wie so etwas realisiert werden könnte?

Hätte @Ryuno-Ki eine Idee, wie so etwas realisiert werden könnte?

gerhardbeck commented 2022年05月08日 08:22:05 +02:00

sind sie dann auch lesbar, wenn der Empfänger kein PGP hat? Sonst wäre es ein Zwang zu PGP...

sind sie dann auch lesbar, wenn der Empfänger kein PGP hat? Sonst wäre es ein Zwang zu PGP...

w4ts0n commented 2022年05月08日 13:30:26 +02:00

sind sie dann auch lesbar, wenn der Empfänger kein PGP hat? Sonst wäre es ein Zwang zu PGP...

Einen Zwang würde ich nicht implementieren wollen. Wenn nichts hinterlegt wurde, würden Systemmails weiterhin unverschlüsselt verschickt. Wenn jedoch S/MIME Zertifikat oder öffentlicher OpenPGP-Schlüssel hinterlegt wurde, würde darauf zurückgegriffen, @gerhardbeck

> sind sie dann auch lesbar, wenn der Empfänger kein PGP hat? Sonst wäre es ein Zwang zu PGP... Einen Zwang würde ich nicht implementieren wollen. Wenn nichts hinterlegt wurde, würden Systemmails weiterhin unverschlüsselt verschickt. Wenn jedoch S/MIME Zertifikat oder öffentlicher OpenPGP-Schlüssel hinterlegt wurde, würde darauf zurückgegriffen, @gerhardbeck

gerhardbeck commented 2022年05月08日 13:34:55 +02:00

Na dann spricht nichts dagegen, hat nur m.E. keinerlei Priorität.

Na dann spricht nichts dagegen, hat nur m.E. keinerlei Priorität.

Ryuno-Ki commented 2022年05月08日 20:46:20 +02:00

Persönlich würde ich das Signieren / Verschlüsseln beim Mailprovider sehen.
Da hier in der Konfiguration ja auch ein externer Anbieter eingetragen werden kann, würde ich es nicht in die Lerntools-Codebase bearbeiten.

Persönlich würde ich das Signieren / Verschlüsseln beim Mailprovider sehen. Da hier in der Konfiguration ja auch ein externer Anbieter eingetragen werden kann, würde ich es nicht in die Lerntools-Codebase bearbeiten.

monofox commented 2022年05月26日 20:22:39 +02:00

Persönlich würde ich das Signieren / Verschlüsseln beim Mailprovider sehen.
Da hier in der Konfiguration ja auch ein externer Anbieter eingetragen werden kann, würde ich es nicht in die Lerntools-Codebase bearbeiten.

Wieso der Mailprovider?

1. Das ist meiner Meinung nach nicht im Sinne des Erfinders von S/MIME bzw. OpenPGP. Bei OpenPGP geht es um eine E2E-Verschlüsselung. Wenn die der Mailprovider macht, ist die E2E-Verschlüsselung nicht mehr gegeben.

2. Woher soll der Mailprovider denn die OpenPGP-Schlüssel haben, mit der er verschlüsseln soll? Kann er nicht.

S/MIME würde ich höchstens für Signaturen vorsehen. Die wenigsten Nutzer haben ein S/MIME-Zertifikat mit denen sie verschlüsselt Mails empfangen können. PGP ist dort häufiger anzutreffen aus der Praxis.

Aktuell nutzen wir nodemailer zum Versenden der E-Mails. Für genau diesen gibt es von diesem auch eine Erweiterung für PGP: https://github.com/nodemailer/nodemailer-openpgp

Was man also machen müsste für das Verschlüsseln: Einstellungsdialog erweitern zum Hinterlegen eines Public-Keys PGP. Dieses würde an den Server übermittelt und in der User-Datenbank mit abgespeichert werden.

Beim Versenden einer E-Mail an einen Nutzer wird geprüft, ob es einen Public-Key gibt. Wenn ja: verschlüsselt versenden.

Das Verschlüsseln ist also ein sehr übersichtlicher Aufwand.

PGP-Signing kann das o.g. auch. Da müsste man halt in der server.config.*.js ein private-Key + passphrase hinterlegen und an der richtigen Stelle den Signing-Key mitgeben.

Auch das ist ein überschauberer Aufwand.

> Persönlich würde ich das Signieren / Verschlüsseln beim Mailprovider sehen. > Da hier in der Konfiguration ja auch ein externer Anbieter eingetragen werden kann, würde ich es nicht in die Lerntools-Codebase bearbeiten. Wieso der Mailprovider? 1. Das ist meiner Meinung nach nicht im Sinne des Erfinders von S/MIME bzw. OpenPGP. Bei OpenPGP geht es um eine E2E-Verschlüsselung. Wenn die der Mailprovider macht, ist die E2E-Verschlüsselung nicht mehr gegeben. 2. Woher soll der Mailprovider denn die OpenPGP-Schlüssel haben, mit der er verschlüsseln soll? Kann er nicht. S/MIME würde ich höchstens für Signaturen vorsehen. Die wenigsten Nutzer haben ein S/MIME-Zertifikat mit denen sie verschlüsselt Mails empfangen können. PGP ist dort häufiger anzutreffen aus der Praxis. Aktuell nutzen wir nodemailer zum Versenden der E-Mails. Für genau diesen gibt es von diesem auch eine Erweiterung für PGP: https://github.com/nodemailer/nodemailer-openpgp Was man also machen müsste für das Verschlüsseln: Einstellungsdialog erweitern zum Hinterlegen eines Public-Keys PGP. Dieses würde an den Server übermittelt und in der User-Datenbank mit abgespeichert werden. Beim Versenden einer E-Mail an einen Nutzer wird geprüft, ob es einen Public-Key gibt. Wenn ja: verschlüsselt versenden. Das Verschlüsseln ist also ein sehr übersichtlicher Aufwand. PGP-Signing kann das o.g. auch. Da müsste man halt in der server.config.\*.js ein private-Key + passphrase hinterlegen und an der richtigen Stelle den Signing-Key mitgeben. Auch das ist ein überschauberer Aufwand.

w4ts0n commented 2022年05月26日 20:47:41 +02:00

Persönlich würde ich das Signieren / Verschlüsseln beim Mailprovider sehen.
Da hier in der Konfiguration ja auch ein externer Anbieter eingetragen werden kann, würde ich es nicht in die Lerntools-Codebase bearbeiten.

Wieso der Mailprovider?

1. Das ist meiner Meinung nach nicht im Sinne des Erfinders von S/MIME bzw. OpenPGP. Bei OpenPGP geht es um eine E2E-Verschlüsselung. Wenn die der Mailprovider macht, ist die E2E-Verschlüsselung nicht mehr gegeben.

2. Woher soll der Mailprovider denn die OpenPGP-Schlüssel haben, mit der er verschlüsseln soll? Kann er nicht.

S/MIME würde ich höchstens für Signaturen vorsehen. Die wenigsten Nutzer haben ein S/MIME-Zertifikat mit denen sie verschlüsselt Mails empfangen können. PGP ist dort häufiger anzutreffen aus der Praxis.

Aktuell nutzen wir nodemailer zum Versenden der E-Mails. Für genau diesen gibt es von diesem auch eine Erweiterung für PGP: https://github.com/nodemailer/nodemailer-openpgp

Was man also machen müsste für das Verschlüsseln: Einstellungsdialog erweitern zum Hinterlegen eines Public-Keys PGP. Dieses würde an den Server übermittelt und in der User-Datenbank mit abgespeichert werden.

Beim Versenden einer E-Mail an einen Nutzer wird geprüft, ob es einen Public-Key gibt. Wenn ja: verschlüsselt versenden.

Das Verschlüsseln ist also ein sehr übersichtlicher Aufwand.

PGP-Signing kann das o.g. auch. Da müsste man halt in der server.config.*.js ein private-Key + passphrase hinterlegen und an der richtigen Stelle den Signing-Key mitgeben.

Auch das ist ein überschauberer Aufwand.

Das klingt spannend. Welche Schritte konkret wären denn notwendig um sowas zu implementieren?

> > Persönlich würde ich das Signieren / Verschlüsseln beim Mailprovider sehen. > > Da hier in der Konfiguration ja auch ein externer Anbieter eingetragen werden kann, würde ich es nicht in die Lerntools-Codebase bearbeiten. > > Wieso der Mailprovider? > > 1. Das ist meiner Meinung nach nicht im Sinne des Erfinders von S/MIME bzw. OpenPGP. Bei OpenPGP geht es um eine E2E-Verschlüsselung. Wenn die der Mailprovider macht, ist die E2E-Verschlüsselung nicht mehr gegeben. > > 2. Woher soll der Mailprovider denn die OpenPGP-Schlüssel haben, mit der er verschlüsseln soll? Kann er nicht. > > S/MIME würde ich höchstens für Signaturen vorsehen. Die wenigsten Nutzer haben ein S/MIME-Zertifikat mit denen sie verschlüsselt Mails empfangen können. PGP ist dort häufiger anzutreffen aus der Praxis. > > Aktuell nutzen wir nodemailer zum Versenden der E-Mails. Für genau diesen gibt es von diesem auch eine Erweiterung für PGP: https://github.com/nodemailer/nodemailer-openpgp > > Was man also machen müsste für das Verschlüsseln: Einstellungsdialog erweitern zum Hinterlegen eines Public-Keys PGP. Dieses würde an den Server übermittelt und in der User-Datenbank mit abgespeichert werden. > > Beim Versenden einer E-Mail an einen Nutzer wird geprüft, ob es einen Public-Key gibt. Wenn ja: verschlüsselt versenden. > > Das Verschlüsseln ist also ein sehr übersichtlicher Aufwand. > > PGP-Signing kann das o.g. auch. Da müsste man halt in der server.config.\*.js ein private-Key + passphrase hinterlegen und an der richtigen Stelle den Signing-Key mitgeben. > > Auch das ist ein überschauberer Aufwand. > > Das klingt spannend. Welche Schritte konkret wären denn notwendig um sowas zu implementieren?

monofox commented 2022年05月26日 21:04:48 +02:00

Das klingt spannend. Welche Schritte konkret wären denn notwendig um sowas zu implementieren?

Oberfläche:
image

Server (grob - ungetestet, die sendInfoMail macht mir auch noch ein paar Fragezeichen mit ihren Prüfungen....):

var openpgpEncrypt = require('nodemailer-openpgp').openpgpEncrypt;
exports.sendInfoMail=function(to, subject, html) {
	if (!to) return;
	if (!subject) subject="no subject";
	if (!html) html="";
	var from=config.INFO_MAIL;
	//valid email address?
	if (to.match(consts.REGEX_EMAIL)) {
		return sendMail(from, to, subject, html, $config.signKey);
	}
	//regsitered user?
	User.findOne({ login: to }, function (err, user) {
		if (err) debug(err);
		if (user) {
			sendMail(from, user.email, subject, html, $config.signKey, user.encryptionKey);
		}
		else debug('Couldn\'t send email to: '+to)
	})
}
function sendMail(from, to, subject, html, signKey=undefined, encryptKey=undefined) {
	var transporter=nodemailer.createTransport(config.SMTP_CONF);
	var mailOptions={
		from: from,
		to: to,
		subject: subject,
		html: html
	};
 if (signKey || encryptKey) {
 transporter.use('stream', openpgpEncrypt());
 }
 if (signKey) {
 mailOptions['signKey'] = signKey;
 mailOptions['shouldSign'] = true;
 }
 if (encryptKey) {
 mailOptions['encryptionKeys'] = [encryptKey];
 }
	transporter.sendMail(mailOptions, (error, info)=> {
		if (error) debug(error);
		else debug('Sent email to: '+to);
	});
}

> Das klingt spannend. Welche Schritte konkret wären denn notwendig um sowas zu implementieren? Oberfläche:  Server (grob - ungetestet, die `sendInfoMail` macht mir auch noch ein paar Fragezeichen mit ihren Prüfungen....): ``` var openpgpEncrypt = require('nodemailer-openpgp').openpgpEncrypt; exports.sendInfoMail=function(to, subject, html) { if (!to) return; if (!subject) subject="no subject"; if (!html) html=""; var from=config.INFO_MAIL; //valid email address? if (to.match(consts.REGEX_EMAIL)) { return sendMail(from, to, subject, html, $config.signKey); } //regsitered user? User.findOne({ login: to }, function (err, user) { if (err) debug(err); if (user) { sendMail(from, user.email, subject, html, $config.signKey, user.encryptionKey); } else debug('Couldn\'t send email to: '+to) }) } function sendMail(from, to, subject, html, signKey=undefined, encryptKey=undefined) { var transporter=nodemailer.createTransport(config.SMTP_CONF); var mailOptions={ from: from, to: to, subject: subject, html: html }; if (signKey || encryptKey) { transporter.use('stream', openpgpEncrypt()); } if (signKey) { mailOptions['signKey'] = signKey; mailOptions['shouldSign'] = true; } if (encryptKey) { mailOptions['encryptionKeys'] = [encryptKey]; } transporter.sendMail(mailOptions, (error, info)=> { if (error) debug(error); else debug('Sent email to: '+to); }); } ```

w4ts0n commented 2022年05月27日 22:18:23 +02:00

Es müsste dann auch eine Prüfung, ob ein OpenPGP-Schlüssel hinterlegt ist implementiert werden und dann falls vorhanden für eine Systemmail verwendet werden, richtig?

Es müsste dann auch eine Prüfung, ob ein OpenPGP-Schlüssel hinterlegt ist implementiert werden und dann falls vorhanden für eine Systemmail verwendet werden, richtig?

monofox commented 2022年05月28日 06:38:29 +02:00

Es müsste dann auch eine Prüfung, ob ein OpenPGP-Schlüssel hinterlegt ist implementiert werden und dann falls vorhanden für eine Systemmail verwendet werden, richtig?

Ja korrekt. Und beim Speichern des Schlüssels muss noch geprüft werden, ob der GPG-Key überhaupt gültig ist (das hatte ich bisweilen noch nicht im Ablauf beschrieben).

> Es müsste dann auch eine Prüfung, ob ein OpenPGP-Schlüssel hinterlegt ist implementiert werden und dann falls vorhanden für eine Systemmail verwendet werden, richtig? Ja korrekt. Und beim Speichern des Schlüssels muss noch geprüft werden, ob der GPG-Key überhaupt gültig ist (das hatte ich bisweilen noch nicht im Ablauf beschrieben).

w4ts0n commented 2022年06月13日 01:40:45 +02:00

@monofox

Es müsste dann auch eine Prüfung, ob ein OpenPGP-Schlüssel hinterlegt ist implementiert werden und dann falls vorhanden für eine Systemmail verwendet werden, richtig?

Ja korrekt. Und beim Speichern des Schlüssels muss noch geprüft werden, ob der GPG-Key überhaupt gültig ist (das hatte ich bisweilen noch nicht im Ablauf beschrieben).

Das macht natürlich auch Sinn.

Wenn gültig ebens wenn ungültig einen visuellen Hinweis an den User, fände i h durchaus sinnvoll.

@monofox >> Es müsste dann auch eine Prüfung, ob ein OpenPGP-Schlüssel hinterlegt ist implementiert werden und dann falls vorhanden für eine Systemmail verwendet werden, richtig? > >Ja korrekt. Und beim Speichern des Schlüssels muss noch geprüft werden, ob der GPG-Key überhaupt gültig ist (das hatte ich bisweilen noch nicht im Ablauf beschrieben). Das macht natürlich auch Sinn. Wenn gültig ebens wenn ungültig einen visuellen Hinweis an den User, fände i h durchaus sinnvoll.