Эфиры простые, органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R—O—R. Эфиры простые с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, C H 3O C H 3 — диметиловый эфир, C 6H 5O C 6H 5 — дифениловый эфир) с разными радикалами — смешанными (например, C 5H 11O C H 2C 6H 5 — амилбензиловый эфир). Некоторые Эфиры простые имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола — C H 3O C 6H 5), целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля ). Эфиры простые, как правило, плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях, многие из них — приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Эфиры простые с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые оксониевые соединения , например (C 2H 5)2O +H Cl -, (C 2H 5)2O +B F 3-. При насыщении Эфиры простые йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:
C 2H 5O C 2H 5 + H I ® C 2H 5I + C 2H 5O H
Эфиры простые расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (C H 3O— и C 2H 5O H). При длительном контакте с кислородом воздуха Эфиры простые образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, Этиловый эфир ). Алифатические Эфиры простые получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые Вильямсона синтезы ). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы . Жирноароматические Эфиры простые могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Эфиры простые применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К Эфиры простые относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (этилена окись , тетрагидрофуран ), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали ), эфиры ортокислот RC (OR)3 и полиэфиры .
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.