Фриделя — Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например Al Cl 3, B F 3, Zn Cl 2, Fe C I 3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
Ф. — К. р. — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
C 2H 5C I + Al Cl 3 ® C 2H 5+ + [AICl4]-,
C 2H 5- + C 6H 6 ® C 6H 5C 2H 5 + H +;
C H 3C O Cl + Al Cl 3 ® C H 3C O + + [Al Cl 4]-,
C H 3C O + + C 6H 6 ® C H 3C O C 6H 6 + Н+;
[Al Cl 4]- + Н+ ® H Cl + Al Cl 3.
Алкилированием поФ. — К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола ) и др. важные продукты (см., например, Кумол , Тимол ). Ацилирование по Ф. — К. р. — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон ). Ф. — К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877—78).