Порфирины, широко распространённые в живой природе пигменты , в основе молекулы которых лежит порфин — структура из четырёх колец пиррола
Порфирин:
R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=H
Протопорфирин:
R1=R3=R5=R8=C H 3
R6=R7=C 2H 4C O O H
Уропорфирин:
(см. формулу). Природные Порфирины различаются заместителями (R), среди которых наиболее распространены метильная (СН3), этильная (C 2H 5), винильная (C H=C H) группы, остатки уксусной (C H 2C O O H) и пропионовой (C 2H 4C O O H) кислот. Порфирины обладают характерными спектрами поглощения и флуоресценции, которые служат для их идентификации. Наиболее биологически важны комплексы Порфирины с металлами Fe и Mg. Так, переносящие кислород красные пигменты крови и мышц — гемоглобин и миоглобин содержат Fe -порфириновый комплекс — гем . Аналогичные комплексы содержат цитохромы , играющие роль универсальных биохимических переносчиков электронов, а также ферменты каталаза и пероксидазы . Зелёные пигменты растений хлорофиллы — Mg -комплексы Порфирины, витамин В12 (кобаламин) — Со-комплекс соединения, близкого к Порфирины Методом изотопных индикаторов показана общность путей биосинтеза Порфирины в клетках животных (гемоглобин) и растений (хлорофилл), началом которого служит конденсация глицина и янтарной кислоты (в форме сукцинилкофермента А) с образованием предшественника гема и хлорофилла — d-аминолевулиновой кислоты, а затем порфобилиногена и протопорфирина. Порфирины обнаружены также в выделениях животных — моче (уронорфирин), кале (копропорфирин), в скорлупе птичьих яиц, оперении птиц, раковинах моллюсков, а также в нефти, битумах и ископаемых органических остатках (часто в виде комплексов с V и Ni). Абиогенное образование Порфирины связывают с путями химической эволюции. Нарушения обмена Порфирины (в т. ч. врождённые) приводят к заболеваниям человека — различным порфириям .
А. А. Красновский.