Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
Пиридин — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N -алкилпиридиния C 5H 5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с Fe C I 2, S O 2, S O 3, Br 2, H 2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N -окись. Пиридин проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола , с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, Пиридин с Na N H 2 даёт a-аминопиридин, с K O H — a-оксипиридин (Чичибабина реакции ). Пиридин восстанавливается натрием в спирте или H 2 над Ni при 120 °С до пиперидина . При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида H O C C H = C H C H 2C O H или его производных.
Ядро Пиридин— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина , никотиновой кислоты , кордиамина и др.).
Пиридин токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.
Основной источник Пиридин— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь Пиридин с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H 2S O 4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины ).
Пиридин широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные Пиридин, например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков . Пиридинсульфотриоксид C 5H 5N•S O 3 — мягкий сульфирующий агент.
Э. Пиридин Лурье.