Пинаколиновая перегруппировка, образование кетонов - пинаколинов - при действии кислот (H C I, H 2S O 4), а также Zn Cl 2 на пинаконы ; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R - органический радикал):
Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом Пинаколиновая перегруппировка Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона - тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные .
Б. Л. Дяткин.