Нитрамины, N -нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа - N O 2 связана с атомом азота. Нитрамины могут быть первичными RNHNO2 и вторичными RR"N N O 2 (где R, R" - алкил или арил).
Моноалкилнитрамины получают нитрованием N -ацилпроизводных первичных аминов (1) или дихлораминов (2) нитрующей смесью , например:
C H 3N H C O 2C H 3 ® C H 3N (N O 2) C O 2C H 3 ® C H 3N H N O 2 (1)
(2)
Вторичные алифатические Нитрамины образуются при обработке соответствующего аминосоединения смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, борфторидом нитрония и др. Арилнитрамины синтезируют прямым нитрованием соответствующих аминов или окислением солей диазотатов.
Ароматические Нитрамины, как правило, - твёрдые вещества, алифатические Нитрамины - жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества. Под действием кислот первичные алифатические Нитрамины разлагаются на соответствующие спирты и закись азота, вторичные устойчивы к действию кислот даже при 100 °С; ароматические Нитрамины подвергаются различным перегруппировкам. При взаимодействии со щелочами большинство первичных Нитрамины дают соли; вторичные алифатические Нитрамины, имеющие a-водородные атомы, могут разлагаться на амины и альдегиды:
Низшие Нитрамины чрезвычайно взрывоопасны. Некоторые Нитрамины применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ , например тринитрофенилметилнитрамин (тетрил ), циклотриметилентринитрамин (гексоген ),циклотетраметилентетранитрамин (октоген ).
Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж., Органические соединения со связями азот-азот, пер. с англ., Л., 1970.
М. М. Краюшкин.