Лактамы, внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — C O — N H — в кольце (1); таутомерная «енольная» форма Лактамы называется лактимной (II):
В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Лактамы, различают (b-, g-, d-, e-лактамы и т. д., например b-пропиолактам (III, tпл 73—74°С), g-бутиролактам (IV, tпл 24,6 °С), e-капролактам (V, tпл 68—69 °C):
Лактамы получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных [Y — (C H 2)nN H 2, где Y=C O O H, COOR, C O N H 2, C N], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X — (C H 2)n CONHR, где Х=ОН или галоген]. Важный метод получения Лактамы — Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают e-капролактам . Лактамы легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи — C O — N H — . Так, при полимеризации e-капролактама образуется поликапроамид , из которого получают волокно «капрон». Многие Лактамы — биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток b-пропиолактама).