Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример Клайзена конденсация - получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:
C H 3C O O C 2H 5 + H C H 2C O O C 2H 5 ® C H 3C O C H 2C O O C 2H 5 + C 2H 5O H.
При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:
H C O O C 2H 5 + C 6H 5C H 2C O O C 2H 5 ® C 6H 5C H (C O O C 2H 5) C H O + C 2H 5O H.
Клайзена конденсация применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.
Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:
C H 3C O O C 2H 5 + C 6H 5C H 2C N ® C H 3C O C H (C 6H,5) C N +C 2H 5O H.
С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):
C H 3C O O C 2H 5 + СН3СОСНз ® C H 3C O C H 2C O C H 3 + C 2H 5O H.
Клайзена конденсация широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен .
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.
Я. Ф. Комиссаров.